18968-05-3 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃甘露糖

名称和标识

中文名: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃甘露糖
英文名: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose
CAS号: 18968-05-3
分子式: C14H20O10
分子量: 348.3
中文别名: 1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖; 1,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃甘露糖; 1,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖; 1,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃甘露糖; 1,3,4,6-四-氧-乙酰基-Β-D-吡喃甘露糖; 1,3,4,6-O-四乙酰-BETA-D-甘露糖
英文别名: 1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-BETA-D-MANNOPYRANOSE; 1,3,4,6-Tetraacetate β-D-Mannopyranose; 1,3,4,6-O-Tetraacetyl-β-D-Mannopyranose; [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate; (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate; 1,3,4,6-Tetra-o-acetyl-b-D-mannopyranose

安全说明

WGK Germany:3；海关编码:29400090；存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

用于医药领域相关研究（具体用途基于合成方法及文献背景推断）

医药

路线1：

原料：1,2-O-(1-乙氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖三乙酸酯（原酸酯，4.4 g，12 mmol）
步骤：向原酸酯的无水丙酮（27 mL）溶液中缓慢加入1 M盐酸水溶液（2.7 mL），剧烈搅拌（水浴温度约18℃）；室温继续搅拌5分钟后，旋转蒸发器浓缩（温度<20℃）；浓缩固体溶于氯仿（25 mL），用去离子水（2×10 mL）洗涤；有机相经无水硫酸钠干燥、过滤，滤液旋转蒸发浓缩；残余物用乙醚研磨，乙醇重结晶，得到目标产物
收率：1.9 g，45%
表征：TLC Rf=0.13（正己烷/乙酸乙酯=1:1）；熔点134-136℃；HRMS-ESI m/z [M+Na]+计算值371.09542，实测值371.09581（误差0.39 mmu，1.06 ppm）
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, 26(8), 1848-1858；[2] Tetrahedron, 1992, 48(47), 10249-10264；[3] Tetrahedron Letters, 2013, 54(17), 2190-2193

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