电子材料或中间体
电子材料或中间体
合成路线 1（1. 合成：6966-01-4）
产率：100%
合成条件：With N-Bromosuccinimide In acetonitrile for 2 h; Heating / reflux
实验步骤：将3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯（6.30g，41.14mmol，1当量）和N-溴代琥珀酰亚胺（7.322g，41.14mmol，1当量）在100mL乙腈中的混合物回流2小时直至不存在 根据LC / MS离开原料。 真空除去溶剂。 向残余物中加入异丙醇。 过滤后，收集粗产物，为固体。 可以从母液中收集额外的产物。 因此，获得12.136g粗产物（127％）。 粗产物不经进一步纯化直接用于下一步.1 H NMR（400MHz，DMSO-cfc）δ（ppm）3.85（s，3H）5 7.55（br s，2H），8.42（s，1H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2007/61360, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 71 [2] Heterocycles, 2005, vol. 65, # 10, p. 2321 - 2327 [3] Patent: WO2004/92177, 2004, A1. Location in patent: Page 35-36 [4] Patent: US2011/59118, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 84-85 [5] Patent: WO2010/54398, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 90 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 2320 - 2330 [7] Patent: WO2011/143419, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [8] Patent: WO2011/143425, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 37-38 [9] Patent: CN106866553, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0141; 0142; 0143; 0167; 0168; 0169 [10] Chemical Papers, 2017, vol. 71, # 11, p. 2153 - 2158 [11] Patent: WO2011/143423, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 52 [12] ACS Combinatorial Science, 2011, vol. 13, # 5, p. 449 - 452 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2784 - 2788 [14] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 2798 [15] Archiv der Pharmazie, 1992, vol. 325, # 12, p. 761 - 767 [16] Patent: WO2008/36272, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [17] Patent: WO2011/89416, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 6, p. 2266 - 2270 [19] Patent: WO2014/209727, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 66-67 [20] Patent: WO2014/205593, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 70 [21] Patent: TWI523856, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0067
合成路线 2（2. 合成：6966-01-4）
产率：80.1%
合成条件：at 0 - 40℃; for 48 h;
实验步骤：向3L反应瓶中加入50.1g II，2L甲醇。 降低0 - 5°C，缓慢滴加133g 98.3％浓硫酸，然后完成，加热至40°C，而不是邀请48h，原料II基本反应结束。 在车床上打开甲醇，0 - 5°C，加入200毫升甲醇，500克冰水混合物，其中碳酸氢钠水溶液至pH = 6 - 7加入滴满并调节至。 过滤，滤饼45°C真空干燥12h，得到43.2g棕色固体III，收率80.1％
参考文献：
- [1] Patent: CN104496917, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0043; 0044; 0045 [2] ACS Chemical Biology, 2013, vol. 8, # 3, p. 519 - 523
