159087-45-3 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯

中文名称: 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯
英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
CAS号
分子式: C₁₄H₁₇BO₂
分子量: 228.095
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯
英文名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
CAS号: 159087-45-3
分子式: C14H17BO2
分子量: 228.095
中文别名: 2-苯基-1-乙炔基硼酸频那醇酯; 4,4,5,5-四甲基-2-(苯基乙炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷; 2-苯基-1-乙炔基硼酸频哪醇酯; 4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷; (苯基乙炔基)硼酸频哪醇酯
英文别名: 2-[(phenyl)ethynyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane; 2-phenylethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,2,3]dioxaborolane; 4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane; 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-[1,3,2]-dioxaborolane; 2-Phenyl-1-ethynylboronic acid pinacol ester; 1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-

物化属性

LogP: 2.66950
储存条件: 2-8°C，保存于惰性气体中
密度: 1.03±0.1 g/cm³ (Predicted)
形态: crystals
拓扑极性表面积: 18.46000
沸点: 265.4±23.0 °C (760 mmHg)
熔点: 49-68 °C
精确质量: 228.13200

安全信息

安全说明

WGK Germany:3 海关编码:2931900090 存储类别:13 - 不可燃性固体

生产及用途

用途与制备

2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯作为关键中间体，广泛应用于医药和农药领域的有机合成反应中，参与构建复杂分子结构，是药物研发和农药创制的重要原料。

医药; 农药

61676-62-8 536-74-3 159087-45-3 通用方法：将苯乙炔（0.5 mmol）、异丙醇频哪醇硼酸酯（0.75 mmol）、三苯基膦（PPh3）、配体L1（1 mol%）、氯化银（AgCl，1 mol%）和碳酸铯（Cs2CO3，1.1 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）中的混合物在氩气（Ar）保护下于50°C搅拌反应24小时。反应完成后，将反应混合物在冰水浴中用1 M盐酸溶液酸化，水相用乙酸乙酯萃取（三次）。合并的有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标化合物4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷。参考文献： [1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4670 - 4673 [2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 42, p. 12634 - 12635 [3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5815 - 5819 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 521 - 524 [5] Patent: WO2010/146172, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 37

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