2972-52-3 2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯

危险品运输编号:3265 WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT, CORROSIVE 包装类别:Ⅲ 海关编码:2933599590 存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质 危险性类别:急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B

作为重要中间体用于医药、农药等领域的合成反应。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：2972-52-3）

产率：100% 合成条件：at 0℃; for 16 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：例9; 7-氨基-8-乙基-5-氧代-2- [4-（3-吡啶-3-基甲基脲基）苯基] -5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酰胺（无 53）9.1：2,4-二羟基嘧啶-5-羰基氯在250ml圆底烧瓶中，在氮气氛下，将10.0g（64.0mmol）2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸溶于46 ml（500.0mmol）POCl 3。 通过冰浴将混合物的温度降至0℃，然后分小份加入47.7g（230mmol）PCl5。 将溶液在回流下搅拌16小时，然后在减压下蒸发掉溶剂。 将残余物吸收并在100ml甲苯中研磨，然后过滤。 重复该操作三次，然后减压蒸发滤液，得到13.5g（64.0mmol）黄色油状化合物，将其直接用于下一步骤。产率=100PERCENT。 参考文献：

• [1] Patent: US2011/251194, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [2] Patent: US2010/222319, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [3] Patent: WO2015/21149, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 2746 - 2763 [5] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 55 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 4, p. 591 - 594 [7] Patent: US2003/216406, 2003, A1 [8] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 34, p. 4486 - 4489 [9] Patent: US5811428, 1998, A [10] Patent: US4734418, 1988, A [11] Patent: WO2005/9443, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76 [12] Patent: WO2010/97248, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 31 [13] Patent: WO2007/24680, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42 [14] Patent: US2011/130415, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 41 [15] Patent: US2012/22092, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 22, p. 7025 - 7037 [17] Patent: WO2016/116563, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39

合成路线 2（2. 合成：2972-52-3）

产率：90% 合成条件：at 80℃; for 4 h; 实验步骤：向50ml三颈烧瓶中依次加入前一步骤中的粗产物（0.6g，3.1mmol），亚硫酰氯（10ml）并加热至80℃保持4小时。在减压下浓缩至干，得到 0.6g 2,4-二氯-5-嘧啶羧酰氯，产率为90％ 参考文献：

• [1] Patent: CN104650045, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0106; 0107; 0110 [2] Patent: WO2006/34872, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51

合成路线 3（3. 合成：2972-52-3）

产率：64% 合成条件：at 20 - 115℃; 实验步骤：步骤6-制备2,4-二氯 - 嘧啶-5-碳酰氯： 将30.0g（192mmol）5-羧尿嘧啶，44.8ml（480mmol）三氯氧化磷和132.0g（634mmol）五氯化磷的混合物在氩气下在115℃下搅拌6小时。 然后将混合物在室温下搅拌过夜。 过滤混合物，然后用甲苯洗涤滤饼。 首先将滤液在旋转蒸发器上浓缩。 然后通过真空蒸馏（80-90℃，0.15毫巴）纯化获得的残余物。 获得26.0g（123mmol;相当于理论值的64％）的产物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/71455, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 212-213 [2] Patent: US2007/232632, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [3] Patent: CN104650045, 2017, B