74124-79-1 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯

中文名称: N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯
英文名称: N,N'-Disuccinimidyl carbonate
CAS号

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名称和标识

中文名: N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯
英文名: N,N'-Disuccinimidyl carbonate
CAS号: 74124-79-1
分子式: C9H8N2O7
分子量: 256.17
中文别名: N,N-二琥珀酰亚胺碳酸酯; 二琥珀酰亚胺基碳酸酯; 碳酸二(N-琥珀酰亚胺基)酯; N,N-琥珀酰氨基碳酸酯; N,N'-碳酸二琥珀酰亚胺基; N,N'-琥珀酰亚胺基碳酸酯
英文别名: 2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1,1'-[CARBONYLBIS(OXY)]BIS-; Carbonic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester; Carbonic acid, bis(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl) ester; bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate; 1,1'-[Carbonylbis(oxy)]di(2,5-pyrrolidinedione); 1,1'-[Carbonylbis(oxy)]dipyrrolidine-2,5-dione; DISUCCINIMIDYL CARBONATE; DSC

物化属性

LogP: -3.06
PSA: 110.29000 Å²
储存条件: -20°C
外观: 白色至微黄色结晶粉末或晶体
密度: 1.7±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

急性毒性类别4（经口），眼部刺激类别2，特异性靶器官毒性-反复接触类别2（经口）。危险标志GHS07，危险性描述H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。存储类别11-可燃固体，WGK Germany 3，F:10-21，TSCA No，海关编码29299000。防护措施：P301+P312+P330（如误吞咽，立即催吐并就医）；P305+P351+P338（如进入眼睛，立即用大量水冲洗并就医）。

生产及用途

用途与制备

用作脱水剂及医药中间体；用于N-基团保护的氨基酸和其它酸的N-琥珀酰亚胺酯制备的常用试剂；用于激活的碳酸盐，如合成尿素；氨基甲酸酯类合成试剂

医药

路线1：

步骤: 1. 反应釜中加入8 kg (1.25 kmol) N-羟基丁二酰亚胺，搅拌均匀，保持釜内温度-2°C至0°C；2. 高位槽混合300 kg (1.62 kmol)三丁胺和450 kg四氢呋喃，10-11小时内缓慢加入反应釜，每小时50-57 kg，保持釜温≤5°C；3. 加入三丁胺后升温至室温，持续反应7.5小时，析出大量白色固体晶体；4. 过滤，N₂保护下干燥，用100 kg 0°C四氢呋喃分两次冲洗离心机固体，干燥得120 kg湿品；5. 湿品40-45°C真空烘箱干燥7-8小时至恒重，得95 kg白色结晶粉末；6. 合并滤液和洗涤溶剂，2000 L蒸馏装置中0-5°C真空除去四氢呋喃，釜温40-42°C；7. 加入230 kg二氯乙烷，40°C搅拌，50°C保持0.5小时，160 kg水分三次洗涤；8. 分离二氯甲烷相，500 L高压釜后续处理。
收率: 95 kg（HPLC纯度99.1%）