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5552-44-3 2,5-吡啶二甲酸二乙酯
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5552-44-3 2,5-吡啶二甲酸二乙酯
5552-44-3 2,5-吡啶二甲酸二乙酯
中文名称
2,5-吡啶二甲酸二乙酯
英文名称
Diethyl pyridine-2,5-dicarboxylate
CAS号
5552-44-3
分子式
C
11
H
13
NO
4
分子量
223.23
类别
杂环化合物
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2,5-吡啶二甲酸二乙酯
英文名
Diethyl pyridine-2,5-dicarboxylate
CAS号
5552-44-3
分子式
C11H13NO4
分子量
223.23
中文别名
吡啶-2,5-二羧酸二乙酯; 2,5-吡啶二羧酸二乙酯
英文别名
2,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER; Diethyl isocinchomeronate; Isocinchomeronic acid diethyl ester; Pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
物化属性
LogP
1.43500
PSA
65.49000
储存条件
避光,阴凉干燥处,密封保存
外观
白色至灰黄红色结晶性粉末晶体,颜色范围从白色到灰色到棕色
密度
1.165g/cm³
折射率
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品,海关编码2933.39.9200
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:
原料
:2,5-吡啶二甲酸(3.0 g,17.9 mmol)、无水乙醇(10 mL)、浓硫酸(3.9 mL,71.6 mmol)、饱和NaHCO₃溶液、乙酸乙酯(EtOAc,4×50 mL)、盐水(30 mL)、无水硫酸钠(Na₂SO₄)
步骤
:在15分钟内将浓硫酸滴加到搅拌中的2,5-吡啶二甲酸在无水乙醇中的悬浮液中,加热至回流反应18小时;冷却至室温,减压蒸发溶剂;向残余物中加入饱和NaHCO₃溶液调节pH至7-8,用乙酸乙酯萃取水相;合并有机萃取液,用盐水洗涤,干燥后减压蒸发溶剂,得到产物
收率
:75%(3.0 g)
参考文献
:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, #24, p. 3025-3028;[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2010, vol. 14, #6, p. 469-480;[3] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, #35, p. 15391-15395;[4] European Journal of Organic Chemistry, 2010, #1, p. 174-182;[5] CrystEngComm, 2011, vol. 13, #8, p. 2915-2922;[6] Patent: WO2018/197714, 2018, A1;[7] Liebigs Annalen der Chemie, 1981, #12, p. 2164-2179;[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, #9, p. 1282-1293;[9] Patent: WO2013/72903, 2013, A1;[10] Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 2820;[11] European Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 39, #10, p. 889-895;[12] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, #48, p. 14570-14574;[13] Angew. Chem., 2015;[14] Patent: US5350772, 1994, A;[15] Patent: US2018/148752, 2018, A1
1.604
沸点
181℃/17mmHg
熔点
44-47℃
稳定性
常温常压下稳定
精确质量
223.08400
闪点
154.1℃