5-硝基-2-茚酮是一种医药中间体，可用于化学合成，也可由2-茚醇通过四步制备或由茚先硝化后氧化得到。
医药中间体
合成路线1
- 原料：2-茚满酮（5.6g）、95%发烟硝酸（13mL）、氯仿（40mL）、10%氢氧化钠溶液（60mL）、饱和食盐水。
- 步骤：在250mL单颈烧瓶中加入2-茚满酮和氯仿，硝酸置于低温浴冷却至-20℃以下；将冷却后的2-茚满酮缓慢加入冷却的发烟硝酸中，剧烈搅拌下滴加40分钟；TLC监测（展开剂：氯仿:甲醇=100:1，产物Rf=0.64，原料Rf=0.79），滴加完成后继续反应20分钟；用冰水混合的10%NaOH溶液淬灭反应，分液后上层水相用氯仿（3×30mL）萃取，合并有机相用饱和食盐水洗涤至中性；旋转蒸发除溶剂得黄色固体，经乙酸乙酯-环己烷重结晶、冷却过滤得红棕色晶体。
- 条件：反应温度-20℃，溶剂氯仿，反应时间约1小时（滴加40分钟+后续20分钟）。
- 收率：49.5%（得到3.8g产物）。
- 熔点：141-143℃。
- 参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, #52, p.12722-12726；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.138, p.738-747；[4] Chemische Berichte, 1899, vol.32, p.28,31
