2-羟基-1-(4-硝基苯基)乙酮在医药和农药领域有应用,具体用途未详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 原料:α-溴-4-硝基苯乙酮(6.15mmol)、六亚甲基四胺(6.15mmol)
- 步骤:将α-溴-4-硝基苯乙酮溶于7mL氯仿,用六亚甲基四胺的6mL氯仿溶液处理,室温反应24小时;冰浴冷却后,沉淀物用15mL氯仿和10mL乙醇洗涤得六亚甲基四胺盐;用1:2浓盐酸和乙醇溶液处理盐(产率84%),室温反应72小时,滤出沉淀物,用水和乙醇洗涤得α-胺-对硝基苯乙酮盐酸盐(产率80%)
- 条件:室温反应24小时;冰浴冷却;盐酸乙醇溶液处理;室温反应72小时
- 收率:总收率54%(盐酸盐阶段)
- 参考文献:[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, #1, p.74-80;[2] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol.54, #18, p.4473-4474;[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.67, p.142-151;[4] Patent: US2003/225098, 2003, A1;[5] Chemische Berichte, 1889, vol.22, p.203;[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol.8, #5, p.1129-1137;[7] Patent: US2003/199525, 2003, A1;[8] Organic Letters, 2014, vol.16, #17, p.4400-4403
路线2:
- 原料:2-溴-1-(4-硝基苯基)乙酮(5g,20.5mmol)、硝酸银(5g,29.4mmol)
- 步骤:将2-溴-1-(4-硝基苯基)乙酮和硝酸银溶于水(250mL)与丙酮(150mL)混合溶剂,加热回流反应4小时;冷却至室温,过滤,滤液用二氯甲烷萃取两次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤浓缩;硅胶快速柱色谱纯化(洗脱剂:2:1己烷/乙酸乙酯)得目标产物
- 条件:水-丙酮混合溶剂(250mL水+150mL丙酮);加热回流4小时;二氯甲烷萃取;硅胶柱色谱(2:1己烷/乙酸乙酯)
- 收率:50%(3.7g)
- 参考文献:[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol.358, #1, p.74-80;[2] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol.54, #18, p.4473-4474;[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.67, p.142-151;[4] Patent: US2003/225098, 2003, A1;[5] Chemische Berichte, 1889, vol.22, p.203