5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮主要应用于医药领域,具有特定的药理活性,具体用途在相关文献和专利中提及。
医药
路线1:
- 原料:2-氨基苯-1,3-二醇(2.0g,16.0mmol)、三乙胺(TEA,1.94g,19.2mmol)、2-氯乙酰氯(1.81g,16.0mmol)、碳酸钾(K₂CO₃,2.65g,19.2mmol)
- 溶剂:无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF,30mL)
- 步骤:将2-氨基苯-1,3-二醇和TEA在无水DMF中搅拌溶解,滴加2-氯乙酰氯,室温搅拌16小时;加入K₂CO₃,继续室温搅拌16小时
- 后处理:反应混合物用DCM(100mL)稀释,依次用水、饱和盐水洗涤,无水Na₂SO₄干燥,过滤浓缩,硅胶柱色谱纯化
- 收率:64%
- 参考文献:WO2014/100730, 2014, A1;Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #12, p.2641-2653;WO2011/120604, 2011, A1;WO2014/100734, 2014, A1
路线2:
- 原料:5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮2-氯-N-(2,6-二羟基苯基)乙酰胺(1.99g,9.88mmol)、碳酸钾(K₂CO₃)
- 溶剂:10%水溶液(150ml)
- 步骤:将原料溶于10% K₂CO₃水溶液,加热至40℃反应45分钟
- 后处理:冷却,用2M HCl中和,乙酸乙酯萃取,MgSO₄干燥,蒸发溶剂
- 收率:41%
- 参考文献:Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.60, #11, p.4693-4713;WO2005/54249, 2005, A1;WO2005/61499, 2005, A1;US2008/305169, 2008, A1;US2007/10670, 2007, A1;US2008/64871, 2008, A1