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177210-33-2 5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮

中文名称: 5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
英文名称: 5-Hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
CAS号
分子式: C₈H₇NO₃
分子量: 165.15
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
英文名: 5-Hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
CAS号: 177210-33-2
分子式: C8H7NO3
分子量: 165.15
中文别名: 5-羟基-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
英文别名: 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 5-hydroxy-; RMA-4177; 5-hydroxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one; 5-Hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

物化属性

LogP: 0.24
储存条件: 室温，干燥密封
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.606
拓扑极性表面积: 58.56000
沸点: 390.8±42.0 °C (760 mmHg)
精确质量: 165.042587
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 8.69±0.20 (Predicted)
闪点: 190.1±27.9 °C

安全信息

安全说明

海关编码:2934999090

生产及用途

用途与制备

5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮主要应用于医药领域，具有特定的药理活性，具体用途在相关文献和专利中提及。

医药

路线1：

原料：2-氨基苯-1,3-二醇（2.0g，16.0mmol）、三乙胺（TEA，1.94g，19.2mmol）、2-氯乙酰氯（1.81g，16.0mmol）、碳酸钾（K₂CO₃，2.65g，19.2mmol）
溶剂：无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30mL）
步骤：将2-氨基苯-1,3-二醇和TEA在无水DMF中搅拌溶解，滴加2-氯乙酰氯，室温搅拌16小时；加入K₂CO₃，继续室温搅拌16小时
后处理：反应混合物用DCM（100mL）稀释，依次用水、饱和盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，过滤浓缩，硅胶柱色谱纯化
收率：64%
参考文献：WO2014/100730, 2014, A1；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #12, p.2641-2653；WO2011/120604, 2011, A1；WO2014/100734, 2014, A1

路线2：

原料：5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮2-氯-N-(2,6-二羟基苯基)乙酰胺（1.99g，9.88mmol）、碳酸钾（K₂CO₃）
溶剂：10%水溶液（150ml）
步骤：将原料溶于10% K₂CO₃水溶液，加热至40℃反应45分钟
后处理：冷却，用2M HCl中和，乙酸乙酯萃取，MgSO₄干燥，蒸发溶剂
收率：41%
参考文献：Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.60, #11, p.4693-4713；WO2005/54249, 2005, A1；WO2005/61499, 2005, A1；US2008/305169, 2008, A1；US2007/10670, 2007, A1；US2008/64871, 2008, A1