2389-60-8 Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：2389-60-8）

产率：100% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; 实验步骤：将N-α-Cbz-（S） - 赖氨酸（5g，17.85mmol）溶于THF（50mL）和水（50mL）的混合物中。 向该碳酸氢钠（3g，35.5mmol，2当量）和Boc 2 O（9g，41mmol，2.3当量）的THF（50mL）溶液中。 在室温下搅拌过夜后，在减压下除去THF，并将得到的水溶液用2N HCl中和。 将其用乙酸乙酯萃取，并将合并的有机层用盐水洗涤。 用硫酸钠干燥有机层并浓缩，得到澄清油状物。 通过Kugelrhor蒸馏除去过量的Boc 2 O，得到浓稠的透明油，重6.Sg，100％。 1HNMR（CDCl3）δ11.6（s，1H），7.32（s，5H）5 6.36（s，1H）5 5.75（d，IH5 J = 8）5 5.09（s，2H）5 4.37（m5 IH），3.06 （m，2H），1.78（m，2H），1.53（s，4H），51.42（s，9H）。 13C NMR（CDCl3）δ174.8,155.4,135.4,127.6,127.3,127.2,78.6,66.1,52.9,39.2,31.0,28.6,27.5,26.6,21.4 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/127173, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 34 [2] Patent: US2009/156627, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [3] Patent: WO2009/18549, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 2, p. 305 - 308 [5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 2, p. 359 - 365 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 10, p. 3150 - 3154