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56741-94-7 2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶
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56741-94-7 2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶
56741-94-7 2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶
中文名称
2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶
英文名称
2-Amino-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine
CAS号
56741-94-7
分子式
C
10
H
9
N
3
O
分子量
187.2
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶
英文名
2-Amino-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine
CAS号
56741-94-7
分子式
C10H9N3O
分子量
187.2
中文别名
2-胺基-4-苯基-4-羟基嘧啶; 4(1H)-嘧啶酮,2-氨基-6-苯基-; 2-氨基-6-苯基-4-羟基嘧啶; 6-苯基异胞嘧啶; 2-氨基-6-苯基-1H-嘧啶-4-酮; 2-氨基-6-苯基-4(1H)-嘧啶酮; 2-氨基-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮
英文别名
2-amino-6-phenyl-4(3H)-Pyrimidinone; 2-Amino-6-phenylpyrimidin-4-ol; 2-amino-6-phenyl-1H-pyrimidin-4-one; 2-azanyl-6-phenyl-1H-pyrimidin-4-one; 2-Amino-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one; 4(3H)-Pyrimidinone, 2-amino-6-phenyl-
物化属性
LogP
0.89
LogS
-1.78
PSA
72.03 Ų
XLogP3
0.34
不确定化学键立构中心数量
0
不确定原子立构中心数量
0
互变异构体数量
9
储存条件
2-8°C
共价键单元数量
1
可旋转化学键数量
1
可旋转键数量
1
合成可及性
1.88
同位素原子数量
0
复杂度
301
外观
白色至淡黄色固体或粉末,近乎白色
密度
1.3±0.1 g/cm³
折射率
1.672
摩尔折射率
54.7
旋转键数量
1
氢键供体数量
2
氢键受体数量
1
沸点
495.9±47.0 °C (760 mmHg)
溶解度
3.08 mg/ml
熔点
295 °C
皮肤渗透系数
-7.2 cm/s
确定化学键立构中心数量
0
确定原子立构中心数量
0
精确质量
187.074554
芳香重原子数量
12
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg (25 °C)
表面电荷
0
酸度系数(pKa)
9.15±0.50 (Predicted)
重原子数量
14
闪点
253.7±29.3 °C
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT(刺激性),海关编码2933599590,非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
路线1:
步骤1(中间体1A制备)
:将碳酸胍(3.60 g,20 mmol)悬浮于乙醇(120 mL)和甲苯(20 mL)中,氮气保护下回流1小时,蒸馏移除约50 mL溶剂;冷却至45℃后加入3-氧代-3-苯基丙酸乙酯(7.68 g,40 mmol),继续回流过夜,产物以白色固体析出;加入水(50 mL)回流30分钟,冷却至室温后用1N HCl中和,冰箱静置6小时,过滤、水和乙醚洗涤,60℃真空干燥得产物(6.45 g,86%)。
步骤2(中间体1A制备)
:将上述产物(6.0 g,32 mmol)与POCl₃(100 mL)混合回流1小时,真空移除大部分POCl₃,残余物用EtOAc稀释后倒入冰/饱和NaHCO₃溶液,萃取、洗涤、干燥、浓缩,重结晶得产物1A(2.8 g,43%)。
路线2:
步骤
:向碳酸胍(1.5-5当量)在乙醇(2 mL/mmol)中的悬浮液中加入γ-芳基-β-酮酯(1.43-26.6 mmol),80℃加热15分钟-64小时,TLC监测反应完成后冷却,过滤、水和丙酮研磨得产物。
路线3:
步骤
:将3-氧代-3-苯基丙酸甲酯(2.0 g)、胍(2.02 g)和甲醇钠(1.12 g)在甲醇(50 mL)中65℃氮气搅拌过夜,减压蒸发后用甲醇:乙酸乙酯(1:10)洗脱纯化得产物(800 mg)。
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