6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 以6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯(6.0g,39.22mmol)和苯硼酸(5.74g,47.06mmol)为原料,在二氯甲烷(100mL)中加入乙酸铜(II)一水合物(11.76g,58.82mmol)、吡啶(6.32mL,78.43mmol)和分子筛(4, 6.0g)。反应混合物在环境温度下搅拌12小时后过滤。经过标准萃取后处理得到粗产物,通过硅胶柱色谱(100-200目,洗脱剂为含1-2%甲醇的氯仿溶液)纯化,得到6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯,为棕色固体(5.0g,收率56%)。
- 条件: 20℃;12小时;二氯甲烷;乙酸铜(II)一水合物、吡啶、分子筛
- 收率: 56%
- 参考文献: [1] Patent: US2008/319026, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [2] Patent: WO2012/122165, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 63
路线2:
- 步骤: 一般程序:在空气气氛下向25mL特氟隆密封的烧瓶中加入相应的2-吡啶酮1(0.5mmol),二芳基碘鎓盐2(0.75mmol,1.5当量)和Cs₂CO₃(0.75mmol,1.5当量)。将DCE(5mL)加入烧瓶中。然后,用Teflon盖密封反应容器。将反应混合物在120℃下搅拌直至2-吡啶酮1完全消耗(通过TLC监测)。此时,真空除去溶剂,残余物经快速柱色谱纯化(粗残余物经硅胶干燥,1:20至1:1,EtOAc/PE),得到所需产物3和4(方案2,表2,3)。
- 条件: 120℃;120℃;DCE;Cs₂CO₃
- 收率: 40%
- 参考文献: [1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 8, p. 1699 - 1710
路线3:
- 步骤: 将1.06g(5.2mmol)4-(甲氧基亚甲基)-2-戊二酸二甲酯溶解在10mL DMF中后,向该溶液中加入510mg(5.5mmol)苯胺。然后,将所得反应溶液在约150℃下回流搅拌10小时。通过液相色谱法确定反应终止后,将反应溶液用乙酸乙酯稀释,然后用盐水洗涤,然后使用硫酸镁干燥,并过滤。减压蒸馏后,用柱色谱法(己烷:乙酸乙酯=1:2)纯化所得产物,得到目标化合物(实际产率:750mg,产率:63%)。
- 条件: 150℃;10小时;DMF;回流
- 收率: 63%
- 参考文献: [1] Patent: WO2012/102580, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17
路线4:
- 步骤: 以6-羟基烟酸甲酯(6.0g,39.22mmol)和苯硼酸(5.74g,47.06mmol)为原料,在二氯甲烷(100mL)中加入乙酸铜(II)一水合物(11.76g,58.82mmol)、吡啶(6.32mL,78.43mmol)和分子筛(4, 6.0g)。反应混合物在环境温度下搅拌12小时后过滤。经过标准萃取后处理得到粗产物,通过硅胶柱色谱(100-200目,洗脱剂为含1-2%甲醇的氯仿溶液)纯化,得到6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯,为棕色固体(5.0g,收率56%)。
- 条件: 20℃;12小时;二氯甲烷;乙酸铜(II)一水合物、吡啶、分子筛
- 收率: 56%
- 参考文献: [1] Patent: US2008/319026, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [2] Patent: WO2012/122165, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 63