作为医药中间体,用于合成相关药物分子(如实施例621化合物),也可进一步水解为5-环丙基异噁唑-3-羧酸,再转化为异噁唑-3-羰基叠氮化物参与后续反应。
医药
路线1(基于US2003/236287等专利)
- 步骤1:乙醇钠与环丙基甲基酮、二乙基氧基化物反应,经酸化萃取得到4-环丙基-2,4-二氧代丁酸乙酯;
- 步骤2:该酯与盐酸羟胺在乙醇中回流1小时,经萃取、硅胶色谱分离得到5-环丙基异噁唑-3-羧酸乙酯(收率84%);
- 条件:步骤1在氮气下70℃溶解后冷却至0℃,加乙醇搅拌1小时后80℃加热45分钟;步骤2加热回流1小时;
- 收率:84%(步骤2)。
路线2(基于WO2010/142801等专利)
- 步骤:乙炔基环丙烷、2-硝基乙酸乙酯和DABCO的乙醇溶液在微波炉150℃照射20分钟,经硅胶色谱纯化得到5-环丙基异噁唑-3-羧酸乙酯;
- 条件:微波辐射150℃,反应时间20分钟;
- 收率:92%。