1021918-86-4 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-甲酸叔丁酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1021918-86-4）

• 原料：1,5-二甲基乙基-5-溴-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯（10.2mmol）、双（频哪醇合）二硼（11.2mmol）、乙酸钯（II）（1.02mmol）、二氯[1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）（1.02mmol）、乙酸钾（30.4mmol）
• 溶剂：1,4-二恶烷（50mL）、三乙胺（2mL）
• 条件：110℃加热过夜
• 步骤：将上述原料和溶剂混合，加热反应后真空浓缩，残余物经快速色谱法（10％乙酸乙酯/石油醚）纯化
• 收率：42%
• 产物：标题产物（固体）

合成路线 2（原料：5-溴-1H-苯并[d]咪唑-1-甲酸叔丁酯）

• 原料：5-溴-1H-苯并[d]咪唑-1-甲酸叔丁酯（10.2 mmol）、联硼酸频那醇酯（11.2 mmol）、乙酸钯（II）（1.02 mmol）、二氯[1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）（1.02 mmol）、乙酸钾（30.4 mmol）
• 溶剂：1,4-二恶烷（50 mL）、三乙胺（2 mL）
• 条件：110℃加热过夜
• 步骤：混合原料和溶剂，加热反应后真空浓缩，残余物经快速色谱法（洗脱剂：10%乙酸乙酯/石油醚）纯化
• 收率：42%
• 产物：标题产物（固体） 参考文献：[1] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 71 [2] Patent: WO2009/7751, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 120-121 [3] Patent: WO2008/51493, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 151 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 22, p. 6793 - 6799 [5] Patent: WO2013/28445, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57