4-氨基苯丙酸甲酯主要作为医药中间体,用于相关药物的合成研究。
医药
路线1:以(E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸甲酯为原料
- 原料:(E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸甲酯(S31, 4.10 g, 19.8 mmol)
- 试剂与催化剂:10% Pd/C(400 mg),甲醇(30 mL),四氢呋喃(30 mL)
- 反应条件:氢气吹扫后,25℃搅拌反应10小时
- 步骤:将原料溶于甲醇和四氢呋喃混合溶剂,加入催化剂,氢气吹扫后搅拌反应,反应完成后过滤,浓缩滤液得产物
- 收率:95%(3.40 g, 19.0 mmol)
- 参考文献:[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #14, p. 3359-3368;[2] Patent: WO2008/147553, 2008, A1;[3] Patent: US2003/229083, 2003, A1;[4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, vol. 55, #23, p. 9365-9372
路线2:以3-(4-氨基苯基)丙酸为原料
- 原料:3-(4-氨基苯基)丙酸(10.1 g, 61.1 mmol)
- 试剂:亚硫酰氯(15 mL, 206 mmol),甲醇(60 mL)
- 反应条件:冰冷却下滴加亚硫酰氯,室温搅拌18小时
- 步骤:冰浴下将亚硫酰氯滴入甲醇,搅拌10分钟后加入原料,室温搅拌18小时,减压蒸发溶剂,加水和饱和碳酸氢钠水溶液,乙酸乙酯萃取,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩后己烷洗涤得产物
- 收率:99%(10.9 g)
- 参考文献:[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, #5, p. 1365-1378;[2] Patent: EP1726580, 2006, A1;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, #17, p. 6463-6480;[4] Patent: US2011/130398, 2011, A1;[5] Patent: WO2014/69963, 2014, A1;[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 90, p. 351-359;[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, #6, p. 1784-1789;[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, #1, p. 256-264;[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, #2, p. 467-474;[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, #26, p. 4696-4703;[11] Organic Letters, 2010, vol. 12, #21, p. 4932-4935;[12] Molecular Informatics, 2018, vol. 37, #1