6382-93-0 Cbz-D-精氨酸

中文名称: Cbz-D-精氨酸
英文名称: Z-D-Arg-OH
CAS号
分子式: C₁₄H₂₀N₄O₄
分子量: 308.33
更新日期: 2026-03-31

名称和标识

中文名: Cbz-D-精氨酸
英文名: Z-D-Arg-OH
CAS号: 6382-93-0
分子式: C14H20N4O4
分子量: 308.33
中文别名: N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
英文别名: Nalpha-Carbobenzyloxy-D-arginine; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-D-arginine; N-A-Z-D-arginine; Benzene, [[[[[(1R)-1-carboxy-4-[(diaminomethylene)ammonio]butyl]amino]carbonyl]oxy]methyl]-, inner salt; Nalpha-Carbobenzoxy-D-arginine; Nalpha-Cbz-D-arginine; Benzyloxycarbonylarginine; (2R)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-5-[(diaminomethylene)ammonio]pentanoate; Cbz-D-Arginine; MFCD00063009; Z-D-Arg-OH

物化属性

外观与性状: 白色粉末
形态: 粉末晶体
颜色: 白色到近乎白色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: -20℃ 避光，阴凉干燥处，密封保存
密度: 1.33 g/cm3
折射率: 8 ° (C=5.5, HCl)
比旋光度: 8
沸点: 448.73°C (rough estimate)
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 7.54 mg/ml ; 0.0244 mol/l
熔点: 168-171ºC
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 常温常压下稳定
精确质量: 308.148468
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 未确定
酸度系数(pKa): 3.90±0.21(Predicted)
闪点: 未确定
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 白色或类白色固体。熔点 171-175℃(dec.)。比旋光 [α]20/D+8.5±1.5º(c=5.5,0.2M,HCl)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 2.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 3.07
Egan规则: 1.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 1.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.36
LogP: 1.11
LogP(Consensus): 0.57
LogP(MLOGP): 0.7
LogP(SILICOS-IT): 0.09
LogP(WLOGP): 0.48
LogP(XLOGP3): 0.61
LogP(iLOGP): 0.98
LogS(Ali): -3.07
LogS(ESOL): -1.61
LogS(SILICOS-IT): -2.95
PSA: 137.53000
TPSA: 137.53 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：78.402、摩尔体积（m3/mol）：230.83、等张比容（90.2K）：630.14、表面张力（dyne/cm）：55.55、极化率（10-24cm3）：31.08
可旋转键数: 11
摩尔折射率: 80.4
氢键供体数: 5.0
氢键受体数: 5.0
皮肤渗透Log Kp: -7.75 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 22
外观性质: 白色或类白色固体、粉末或粉末晶体，颜色描述为白色到近乎白色。

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码:29225090。

生产及用途

用途与制备

用于多肽合成，作为氨基酸保护剂；是D-精氨酸的下游产物，应用于医药、化工等领域。

医药; 化工

路线1：N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备

步骤: 在配有机械搅拌器、温度计和冰浴的三口反应瓶中，加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中，搅拌至完全溶解；在0℃左右同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液，剧烈搅拌20分钟，体系浑浊并析出固体；过滤，固体经无水乙醚洗涤，悬浮于乙醚溶液中，快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液中和，调节pH值至7；用无水硫酸钠干燥乙醚，过滤，滤液减压浓缩，放入冰箱中析晶；抽滤晶体，真空干燥得到N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。 路线2：D-精氨酸的制备
步骤: 在不添加外源酸碱的条件下，以芳香醛为催化剂，利用L-精氨酸自身的碱性条件进行消旋反应，获得DL-精氨酸；以DL-精氨酸为转化底物，利用粪链球菌(Streptococcus faecalis)产生的精氨酸脱亚胺酶(Arginine deiminase, ADI)催化L-精氨酸脱去亚胺基，获得产物D-精氨酸。

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