1173897-86-3 5-溴-6-甲基-2-氰基吡啶

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名称和标识

中文名: 5-溴-6-甲基-2-氰基吡啶
英文名: 5-Bromo-6-methyl-2-pyridinecarbonitrile
CAS号: 1173897-86-3
分子式: C7H5BrN2
分子量: 197.03
中文别名: 5-溴-6-甲基吡啶-2-甲腈; 2-氰基-5-溴-6-甲基吡啶; 5-溴-6-甲基吡啶甲腈; 5-溴-6-甲基-2-吡啶甲腈; 2-甲基-3-溴-6-氰基吡啶; 5-溴-6-甲基吡啶-2-腈
英文别名: 5-bromo-6-Methylpicolinonitrile; 5-Bromo-6-Methyl-pyridine-2-carbonitrile; 2-Pyridinecarbonitrile, 5-bromo-6-methyl-; 5-Bromo-2-Cyano-6-Methylpyridine; 5-Bromo-6-methyl-2-pyridinitrile; 5-bromo-6-methylpyridine-2-carbonitrile

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：3-溴-6-碘-2-甲基吡啶（1.25g，4.19mmol）、氰化铜（0.5当量，185mg）、氰化钠（0.8当量，165mg）、乙腈（15mL）
步骤：在惰性气氛下，将3-溴-6-碘-2-甲基吡啶的乙腈溶液与氰化铜、氰化钠合并，搅拌30分钟后，80℃氮气下加热16小时；冷却至室温，用0.5M氨水溶液稀释，搅拌15分钟，Celite过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤；分离有机层，依次用0.5M氨水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶快速色谱（7%乙酸乙酯/己烷）纯化
条件：80℃，16.5小时，惰性气氛
收率：79%
参考文献：Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, #9, p.1117-1130

路线2：

原料：3-溴-6-碘-2-甲基吡啶（中间体化合物32）（1.25g，4.19mmol）、氰化铜（0.5当量，185mg）、氰化钠（0.8当量，165mg）、乙腈（15mL）
步骤：在惰性气氛下，将3-溴-6-碘-2-甲基吡啶与乙腈合并，搅拌30分钟后，80℃氮气下加热16小时；冷却至室温，用0.5M氨水溶液稀释，搅拌15分钟，Celite过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤；分离有机层，依次用0.5M氨水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶快速色谱（7%乙酸乙酯/己烷）纯化
条件：80℃，16小时，惰性气氛
收率：79%
参考文献：Patent: WO2013/149997, 2013, A1 (Page 55-56); WO2013/149996, 2013, A1 (Page 69); US2014/315908, 2014, A1 (Paragraph x0305-0306)

路线3：

原料：3-溴-6-氟-2-甲基吡啶（4g，21mmol）、氰化钠（4g，82mmol）、DMSO（100mL）
：将NaCN加入3-溴-6-氟-2-甲基吡啶的DMSO溶液中，100℃搅拌2小时；倒入水（100mL），乙酸乙酯（2×100mL）萃取；有机层用Na₂SO₄干燥，浓缩，硅胶快速柱色谱（10g，10%乙酸乙酯/石油醚）纯化