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首页/化工词典/1005450-55-4 (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺

1005450-55-4 (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺

中文名称: (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺
英文名称: (R)-N-(1-(Naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
CAS号
分子式: C₂₂H₂₀F₃NO
分子量: 371.4
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺
英文名: (R)-N-(1-(Naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
CAS号: 1005450-55-4
分子式: C22H20F3NO
分子量: 371.4
中文别名

3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺; N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺; 西那卡塞中间体; 西那卡塞杂质13; 盐酸西那卡塞胺化物; 西那卡塞杂质24

英文别名

N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide; N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanamide; N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-trifluoromethylphenyl]propanaMide; N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide; N-[(1R)-1-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide; Cinacalcet-11

物化属性

LogP: 5.01
LogP (MLOGP): 5.03
LogP (SILICOS-IT): 6.07
LogP (WLOGP): 6.5
LogP (XLOGP3): 5.46
LogP (iLOGP): 3.45
LogS (Ali): -5.83
LogS (ESOL): -5.56
LogS (SILICOS-IT): -8.67
Num. H-bond acceptors: 4.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. heavy atoms: 27
Num. rotatable bonds: 7
PSA: 29.1 Å²
储存条件: 室温，干燥密封
外观: 白色至淡棕色固体，无臭，具吸湿性
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.570
沸点: 530.5±50.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.00103 mg/ml；0.00000276 mol/l；可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
熔点: 90-92 °C (cyclohexane)
稳定性: 吸湿性
精确质量: 371.149689
蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 15.18±0.46 (Predicted)
闪点: 274.6±30.1 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成，西那卡塞中间体。

医药

路线1：双键和羰基还原（分步）

步骤：将（E）-N-（（R）-1-萘-1-基乙基）-3-（3-三氟甲基苯基）丙烯酰胺与10wt% Pd/C在甲醇和甲苯混合溶剂中，经三次充氢后室温搅拌1.5小时，过滤并真空干燥。
条件：20℃；甲醇/甲苯（7mL/1mL）；Pd/C 10wt%（25mg）；H₂气氛。
收率：91.2%。
参考文献：WO2009/2427（39页）、WO2008/58235（34页）、EP1990333（12页）

路线2：酰氯-胺缩合

步骤：3-[3-（三氟甲基）苯基]-2-丙酸与亚硫酰氯、DMF在甲苯中25-75℃反应2小时，减压蒸馏后与（1R）-1-（1-萘基）乙胺、三乙胺在二氯甲烷/甲苯中0-5℃反应1.5-2小时，后处理得产物。
条件：Stage1：25-75℃，甲苯，SOCl₂，DMF；Stage2：0-5℃，二氯甲烷/甲苯，Et₃N。
收率：70.87%。
参考文献：J. Org. Chem. 2011, 76, 2187-2194；WO2008/117299（16-17页）；WO2008/58235（26页）；WO2008/35381（26-27页）

路线3：炔基氢化还原

步骤：3-（3-三氟甲基苯基）-丙炔酸（R）-1-萘-1-基乙基酰胺与10wt% Pd/C在甲醇中室温氢化1小时，过滤并真空干燥。
条件：20℃，甲醇，Pd/C 10wt%（28mg），H₂气氛。
收率：100%。
参考文献：WO2009/2427（41-42页）