N-三氟乙酰基-7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉主要作为医药中间体,用于相关药物的合成研究。
医药
路线1:
- 步骤: 将吡啶和4-N,N-二甲基氨基吡啶加入7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的氯仿溶液中,冷却至0℃后逐滴加入三氟乙酸酐,温热至室温搅拌14小时,减压浓缩后用乙酸乙酯稀释,依次用盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、盐水洗涤,干燥后柱层析纯化。
- 条件: 0-20℃,氯仿为溶剂,吡啶和4-N,N-二甲基氨基吡啶为催化剂,反应14小时。
- 收率: 96%。
- 参考文献: Heterocycles, 2016, vol. 92, #3, p. 470-484;Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, #3, p. 228-238;Patent: EP2687507, 2014, A1。
路线2:
- 步骤: 向N-(4-溴苯乙基)-三氟乙酰胺的浓硫酸/乙酸悬浮液中分批加入多聚甲醛,室温搅拌12小时,倒入冰水后用乙酸乙酯萃取,合并有机层洗涤、干燥、浓缩,硅胶柱层析纯化。
- 条件: 20℃,浓硫酸/乙酸体系,反应12小时。
- 收率: 89.3%。
- 参考文献: Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, #31, p. 5453-5456;Patent: EP3190113, 2017, A1;Patent: TWI558709, 2016, B;Patent: US2008/81803, 2008, A1;Patent: US2006/25400, 2006, A1。
路线3:
- 步骤: 向40%硫酸的乙酸溶液中加入N-[2-(4-溴-苯基)-乙基]-2,2,2-三氟-乙酰胺和多聚甲醛,室温搅拌18小时,倒入冷水中用乙酸乙酯萃取,合并有机层洗涤、干燥、蒸发,得到产物。
- 条件: 20℃,水/乙酸体系,反应18小时。
- 收率: 88%。
- 参考文献: Patent: WO2008/76954, 2008, A2;Patent: EP1182195, 2002, A1。