23876-13-3 2-甲基-3-硝基苯甲醇

中文名称: 2-甲基-3-硝基苯甲醇
英文名称: 2-Methyl-3-nitrobenzyl alcohol
CAS号
分子式: C₈H₉NO₃
分子量: 167.16
更新日期: 2026-03-31

名称和标识

中文名: 2-甲基-3-硝基苯甲醇
英文名: 2-Methyl-3-nitrobenzyl alcohol
CAS号: 23876-13-3
分子式: C8H9NO3
分子量: 167.16
中文别名: 2-甲基-3-硝基苄醇
英文别名: 3-Nitro-2-methyl-1-hydroxymethyl-benzol; 3-nitro-2-methylbenzyl alcohol; 2-Methyl-3-Nitrobenzyl; 2-methyl-3-nitro-benzyl alcohol; 2-Methyl-3-nitrobenzylalcohol; Benzenemethanol,2-methyl-3-nitro; Einecs 245-923-1; 2-methyl-3-nitrobenzenemethanol; MFCD00007166

物化属性

外观与性状: 米白至浅黄色固体
形态: solid
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 密闭,阴凉干燥处保存
密度: 1.272 g/cm3
折射率: 1.585
比旋光度: 未确定
沸点: 323.2ºC at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 1.3 mg/ml ; 0.00777 mol/l
熔点: 69-73 °C(lit.)
燃烧热: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 避免强氧化剂，酸性物质
精确质量: 167.05800
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.000109mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 13.83±0.10(Predicted)
闪点: 145.5ºC
饱和蒸气压: 未确定
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 2.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.74
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.25
LogP: 1.91870
LogP(Consensus): 0.96
LogP(MLOGP): 0.68
LogP(SILICOS-IT): -0.03
LogP(WLOGP): 1.24
LogP(XLOGP3): 1.58
LogP(iLOGP): 1.35
LogS(Ali): -2.58
LogS(ESOL): -2.11
LogS(SILICOS-IT): -1.99
PSA: 66.05000
TPSA: 66.05 Å²
可旋转键数: 2
摩尔折射率: 46.36
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 3.0
皮肤渗透Log Kp: -6.2 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 12
外观性质: 白色至淡黄色晶体粉末或米白至浅黄色固体

安全信息

安全说明

WGK Germany:3；海关编码:2906290090；存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于合成相关药物分子。

医药

合成路线：

原料：2-甲基-3-硝基苯甲酸、硼氢化钠（NaBH₄）、甲磺酸、四氢呋喃（THF）、乙酸乙酯、环己烷、盐酸
步骤：

混合500 mL THF与76.5 g NaBH₄，搅拌30分钟（环境温度）；
加入250 g 2-甲基-3-硝基苯甲酸溶于750 mL THF的溶液，继续搅拌0.5小时（环境温度）；
缓慢加入90 mL甲磺酸，持续搅拌至反应完成；
加入盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取，分离有机层；
蒸发乙酸乙酯得黄色油状物，经环己烷处理结晶，得2-甲基-3-硝基苯甲醇

收率：84%（产量210 g）
参考文献：Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol.28, #10, p.1533-1536；Patent: WO2006/123356等

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