用作氨基酸保护单体,用于多肽合成;化学性质为白色结晶性粉末,不溶于水和石油醚,溶于乙酸乙酯、甲醇和DMF,熔点150-151℃,比旋光度有多种溶剂下的不同值。
多肽合成
路线1:
- 步骤: 向反应烧瓶中加入500g水和约60g四氢呋喃,加入299g O-叔丁基-L-酪氨酸,150g碳酸钠,搅拌后加入300g 9-芴基甲氧基碳酰氯,控制pH=9,TLC检测反应完全后,用300g乙酸乙酯萃取产物,合并酯层用饱和盐水洗涤数次,用柠檬酸调节pH至3,滴加后再次用300g乙酸乙酯萃取,合并酯层饱和盐水洗涤,用50g硫酸钠干燥,过滤脱盐,滤液热水浓缩至1/4体积,冷却后加入200g石油醚搅拌结晶,过滤干燥得450g产物。
- 条件: 以四氢呋喃和水为溶剂,碳酸钠为碱,9-芴基甲氧基碳酰氯为酰化试剂,反应pH=9,TLC检测终点。
- 收率: 总收率80.1%。
- 产品特性: 白色粉末,纯度99%(HPLC面积归一化),熔点150℃,水分1%(K.F.),比旋光度-18.9,单一杂质HPLC=0.3%(面积百分比),光学纯度99.98%。
- 参考文献: [1] Patent: CN103833593, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0045; 0050
路线2:
- 步骤: 将O-叔丁基-L-酪氨酸悬浮于二氧六环溶液中,与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得粗产品,pH为9-10条件下用乙酸乙酯抽提,再经重结晶精制。