3-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域的相关化合物合成。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 将3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯(12.34 g, 63.23 mmol)、过氧化苯甲酰(0.920 g, 3.80 mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(11.25 g, 63.21 mmol)在四氯化碳(330 mL)中的混合物加热回流12小时(氮气保护);反应完成后,冷却混合物用二氯甲烷(150 mL)稀释,加入硅胶(30 g)处理,减压除去溶剂;残余物经硅胶快速柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷=15:85),得到浅黄色固体产物3-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯(1B)。
- 条件: 加热/回流;氮气保护;四氯化碳溶剂
- 收率: 41% (7.15 g)
- 表征: ¹H NMR(CDCl₃) δ 3.91 (s, 3H), 4.46 (s, 2H), 7.58 (t, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.96 (dd, 1H)
- 参考文献: [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, 12(30), 5629-5633; [2] Organic Process Research and Development, 2011, 15(4), 831-840; [3] Journal of Organic Chemistry, 1997, 62(17), 5838-5845; [4] Tetrahedron, 2004, 60(10), 2235-2246; [5] Patent: WO2005/66136, 2005, A1 (Page 88); [6] Tetrahedron Letters, 2002, 43(34), 5949-5952; [7] Patent: US5273975, 1993, A; [8] Patent: WO2009/87381, 2009, A1 (Page 35); [9] Patent: US2005/222141, 2005, A1 (Page 30); [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(15), 4416-4420; [11] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(22), 7170-7185; [12] Patent: WO2007/113596, 2007, A1 (Page 77)