化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：145691-59-4）
产率：84%
合成条件：With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 1 h;
实验步骤：实施例15 [4- [3,5-双 - [（4-三氟甲基苯基）乙炔基]苄氧基] -2-甲基苯氧基]乙酸将3,5-二溴苯甲醛（1.7g，6.3mmol）溶于甲醇（100mL）中。 在0℃下加入硼氢化钠（0.250g，6.3mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌0.5小时，然后在20℃下再搅拌0.5小时。 将反应混合物真空浓缩，用盐水（250mL）稀释，用盐酸酸化，用二氯甲烷（3×50mL）萃取。 蒸发有机溶液，得到3,5-二溴 - 苄醇，为白色结晶化合物。 产量：1.4克（84％）。 RF（SiO 2，己烷/乙酸乙酯9：1）0.25。 1H NMR光谱（300MHz，CDCl3，A）7.59（d，J = 1.5Hz，1H）; 7.47（d，J = 1.5 Hz，2H）; 4.36（s，2H）; 1.55（s，1H）。
参考文献：
- [1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 24, p. 7473 - 7485 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3442 - 3452 [3] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 16, p. 2765 - 2767 [4] Patent: US2009/209588, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [5] Patent: WO2005/105726, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [6] Chemical Communications, 2004, # 14, p. 1582 - 1583 [7] Patent: US5457118, 1995, A [8] Patent: WO2009/42694, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 114 [9] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 5, p. 707 - 718
合成路线 2（2. 合成：145691-59-4）
产率：94%
合成条件：With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
实验步骤：步骤1：在0℃下向搅拌的3,5-二溴苯甲酸（2g，7.168mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液中加入硼烷二甲基硫醚（3.4mL，35.842mmol，5eq。），反应 将混合物在室温下搅拌过夜。 将反应混合物在0℃下用甲醇猝灭，并在真空下浓缩，得到（3,5-二溴苯基）甲醇，为灰白色固体（1.8g，94％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm4.47（d，J = 6Hz，2H），5.39（t，J = 6Hz，1H），7.49（s，2H），7.65（s，1H））。
参考文献：
- [1] Patent: WO2017/46739, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 60 [2] Patent: JP2005/120047, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 165 [3] Synlett, 2002, # 2, p. 251 - 254 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 9, p. 4227 - 4237
