166410-05-5 N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯
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安全说明
海关编码:2933998090
用途与制备
作为医药中间体,用于合成(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯(16c),可能在药物研发中发挥关键作用。
医药
84348-37-8 75-65-0 166410-05-5 为合成(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯(16c),将(S)-1-(叔丁氧羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸(16b,1.35g,5.9mmol)溶解于无水二氯甲烷(27mL)中,并将溶液冷却至0℃。随后,向该溶液中依次加入叔丁醇(1.7mL,17.7mmol)和4-二甲氨基吡啶(DMAP,72mg,0.59mmol)。搅拌5分钟后,加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl,1.19g,6.2mmol)。将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后,用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,并用二氯甲烷萃取三次。合并有机层,用饱和食盐水洗涤,经无水硫酸镁干燥后过滤。减压浓缩除去溶剂,所得残余物通过快速柱色谱法(洗脱剂:正己烷/乙酸乙酯,8:1)纯化,得到目标产物16c(0.96g,收率57%),为浅黄色油状物。 参考文献: [1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 14, p. 4195 - 4212 [2] Patent: WO2017/53990, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00150