58032-84-1 3-硝基苯基甲烷磺酰氯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

路线1：（3-硝基苯基）甲硫醇的制备

• 步骤：将O-乙基S-3-硝基苄基二硫代碳酸酯（11.55g，44.9mmol）的DMSO（20mL）溶液加入到乙二胺（4.8mL，1.6当量）和浓HCl（1.8mL，0.5当量）的DMSO（20mL）溶液中（已冷却至室温），搅拌5分钟后，用1M HCl（100mL）稀释，再用水（300mL）稀释，用MTBE（200mL）萃取；有机层用5%NaOH水溶液（3×50mL）萃取，合并含水萃取物后用30mL 37%HCl酸化，用二氯甲烷（30mL）萃取，合并有机相经MgSO4干燥、与2g硅胶搅拌、过滤，减压浓缩得淡黄色油状物。
• 条件：反应温度为室温，后处理涉及多次萃取和干燥。

路线2：（3-硝基苯基）甲磺酰氯的制备

• 步骤：向烧瓶中加入间硝基硫醇（6.18g，36.5mmol）、二氯甲烷（75mL）和浓HCl（60mL，20当量），装配搅拌棒和回流冷凝器，从均压加料漏斗加入过氧化氢（30%水溶液，22mL，6当量），先加5mL后快速搅拌至回流，剩余H2O2以2mL/份、维持温和回流速率加入，冷却后分离绿色有机层，用Na2SO3水溶液脱色（放热），MgSO4干燥，减压浓缩，残余物经苯-环己烷重结晶得无色晶体。
• 条件：反应温度为回流状态，后处理涉及脱色、干燥和重结晶，收率77%（6.60g，28.0mmol）。