893566-74-0 6-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸叔丁酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：at 10 - 35℃; for 15 h; 实验步骤：在室温下将Boc 2 O（3.52g，16.14mmol）加入到6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉（3.26g，15.37mmol）的THF（45mL）溶液中，并将混合物在室温下搅拌。 室温15小时。 减压浓缩反应混合物。 通过硅胶柱色谱法（溶剂梯度; 0→8％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到6-溴-3,4-二氢异喹啉-2（1H） - 羧酸叔丁酯（5.05g，16.18mmol，quant 。）作为无色油。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ1.49（9H，s），2.80（2H，t，J = 5.9Hz），3.62（2H，t，J = 5.9Hz），4.51（2H，s），6.97（ 1H，d，J = 8.7Hz），7.28-7.32（2H，m）。 参考文献：
产率：97% 合成条件：With triethylamine In methanol at 20℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（CASNo.226942-29-6，可从Allichem LLC商购，1g，4.02mmol）和二碳酸二叔丁酯（1.87ml，8.05）的悬浮液 在室温下，在氮气下，在MeOH（10ml）中，用三乙胺（2.80ml，20.12mmol）处理，并将得到的混合物在室温下搅拌20小时，然后真空浓缩。将残余物在DCM和饱和溶液之间分配。 使用相分离器筒分离Na 2 CO 3水溶液和两层。 将有机相真空浓缩，将残余物加载到SCX柱上，用MeOH洗脱。 将合并的甲醇部分真空浓缩，得到1-溴-3,4-二氢-2（1H） - 异喹啉羧酸1,1-二甲基乙基酯（1.215g，97％），为浅黄色胶状物.LCMS：保留时间1.38分钟; [M + H] + = 314.02（1 Br） 参考文献：
产率：78% 合成条件：With amyl nitrate; copper(ll) bromide In acetonitrile at 80℃; for 2 h; 实验步骤：将2a（1.42g，5.7mmol）加入到硝酸戊酯（1.42g，12.1mmol）和Cu 3 Sr 2（2.16g，9.67mmol）在CH 3 CN（20mE）中的混合物中。 将混合物在80℃下加热2小时，然后冷却并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱（PE：EA = 10：1，v：v）纯化残余物，得到2b（1.96g，78％收率），为黄色油状物。 LC-MS：312 [M + 1]。 参考文献：