170011-57-1 4-(4-氨基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯

中文名称: 4-(4-氨基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文名称: tert-Butyl 4-(4-aminophenyl)piperidine-1-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₆H₂₄N₂O₂
分子量: 276.37
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-(4-氨基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl 4-(4-aminophenyl)piperidine-1-carboxylate
CAS号: 170011-57-1
分子式: C16H24N2O2
分子量: 276.37
中文别名: 1-BOC-4-(4-氨基苯基)哌啶; 1-BOC-4-对氨基苯基哌啶; 1-N-BOC-4-(4-氨基苯基)哌啶; 4-(4-氨基苯基)-N-叔丁氧羰基哌啶; 4-P-氨基苯基-1-BOC-哌啶
英文别名: 4-P-AMINOPHENYL-1-BOC-PIPERIDINE; 1-N-Boc-(4-aminophenyl)piperidine; 4-(4-Aminophenyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 1-Piperidinecarboxylicacid,4-(4-aMinophenyl)-,1,1-diMethylethylester; 4-(1-Boc-piperidin-4-yl)-phenylamine; 4-(4-aminophenyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester; 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(4-aminophenyl)piperidine; 1-Boc-4-(4-aminophenyl)piperidine; 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(4-aminophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 4-(4-aminophenyl)-1-piperidinecarboxylate

物化属性

Log S (Ali): -3.49
Log S (ESOL): -3.19
Log S (SILICOS-IT): -3.43
LogP: 2.32
LogP (Consensus Log P o/w): 2.64
LogP (MLOGP): 2.45
LogP (SILICOS-IT): 2.06
LogP (WLOGP): 3.01
LogP (XLOGP3): 2.67
LogP (iLOGP): 3.04
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. rotatable bonds: 4
PSA: 55.56 Å²
储存条件: 室温，干燥，密封
外观: White to Yellow to Green powder to crystal
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.551
沸点: 412.7±45.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.177 mg/ml ; 0.00064 mol/l
熔点: 117-121 °C
精确质量: 276.183777
蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg (25 °C)
闪点: 203.4±28.7 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：170011-57-1）

产率：100% 合成条件：With hydrogen In methanol for 1 h; 实验步骤：将4-（4-氨基 - 苯基）-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（0.35g，1.2mmol）（在前一步骤中制备）在甲醇中的溶液氢化超过10％Pd / C，20 psi，1小时。将溶液过滤并浓缩，得到0.35g（100％）标题化合物，为黄色固体：质谱（ESI，m / z）：计算值。 C 16 H 24 N 2 O 2的质量计算值为277.2（M + H），实测值为277.1。 参考文献：

[1] Patent: WO2006/47277, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 58-59 [2] Patent: US2006/281788, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [3] Patent: US2008/51402, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41 [4] Patent: US2008/114007, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90 [5] Patent: US2007/60577, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [6] Patent: WO2007/48088, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 76 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7860 - 7883 [8] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00647 [9] Patent: WO2015/92431, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 242; 243 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 12, p. 3632 - 3637

合成路线 2（2. 合成：170011-57-1）

产率：91% 合成条件：With 10 wt% Pd(OH)2 on carbon; hydrogen In methanol at 20℃; 实验步骤：4-（4-硝基苯基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（495mg，1.626mmol）和20Pd（OH）2 / C（50mg，0.071mmol）在MeOH中的混合物将（20mL）脱气并用H 2回填三次。将所得混合物在室温下在H 2气球下搅拌过夜。滤除催化剂，将滤液真空浓缩，得到4-（4-氨基苯基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（409mg，1.480mmol，91）。发现LRMS m / z（M-55）221.2，需要221.2。 参考文献：

[1] Patent: WO2018/68297, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 101 [2] Patent: WO2012/110773, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 82; 83; 84 [3] Patent: WO2014/27199, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86 [4] Patent: WO2017/7700, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 124; 125 [5] Patent: WO2013/188856, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0456 [6] Patent: WO2015/92431, 2015, A1

合成路线 3（3. 合成：170011-57-1）

产率：93.9% 合成条件：With tin(ll) chloride In water; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 3 h; Cooling with ice 实验步骤：在冰水浴中，将15.9g（48mm -1）中间体125C溶解在75mL N'-二甲基甲酰胺中，30分钟。分批加入54.1g（240mmol）氯化亚锡二水合物的混合物并在37℃下搅拌。室温3小时。 TLC检测，反应结束后，将10％氢氧化钠水溶液滴加到反应溶液中至pH8-9，过滤，滤液用二氯甲烷萃取。将滤饼用二氯甲烷/己烷洗涤，与有机相合并，用水洗涤，用盐洗涤，干燥，旋转，得到12.4g产物，为黄色油状物，93.9％ 参考文献：

[1] Patent: CN104411706, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0544-0546 [2] Patent: WO2007/53452, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 189 [3] Patent: WO2005/120509, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74

词条详情加载中…