2-(2-甲氧基苯氧基)溴乙烷主要用于医药和农药领域,具体用途未详细说明。
医药; 农药
合成路线 1(1. 合成:4463-59-6)
产率:62%
合成条件:With potassium carbonate; potassium iodide In acetone at 60℃;
实验步骤:通用方法:将1,2-二溴乙烷(0.02mol)在40ml丙酮中的溶液滴加到各自的苯酚(0.08mol)和K 2 CO 3(0.04mol)在30ml丙酮中的混合物中。 随后,加入催化量的KI(0.3mmol),并将所得混合物在60℃下搅拌24-72小时。 反应完成后,滤除无机残余物,真空浓缩有机混合物。 所得粗产物在硅胶上用AcOEt /己烷洗脱系统纯化。
参考文献:
- [1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 794 - 800 [2] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1997, p. 449 - 462 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 2, p. 809 - 817 [4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 6, p. 527 - 531 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 334 - 346 [6] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1984, vol. 73, # 9, p. 1241 - 1244 [7] Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1897, vol. <5> 6 II, p. 33 [8] Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2179 [9] Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1897, vol. <5> 6 II, p. 33 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 1965, vol. 8, p. 356 - 367 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 3, p. 719 - 730 [12] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 8, p. 1900 - 1918 [13] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 3, p. 287 - 289 [14] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 1, p. 85 - 93 [15] Chinese Journal of Chemistry, 2013, vol. 31, # 9, p. 1228 - 1233 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5582 - 5591 [17] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 9, p. 931 - 935
合成路线 2
产率:27%
合成条件:With sodium hydroxide In water at 130℃; for 16 h;
实验步骤:一般步骤:向搅拌的2-氟苯酚(0.5g,4.46mmol)的氢氧化钠水溶液(0.78g,4.46mmol,1当量,在5mL水中)中加入1,2-二溴乙烷(1.25g) 在室温下,6.69mmol,1.5当量)。 将反应混合物在130℃下加热并搅拌16小时。 完成后,将反应混合物用EtOAc萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。 使用硅胶柱色谱法(2%EtOAc己烷作为洗脱剂)纯化,得到0.340g 1-(2-溴乙氧基)-2-氟苯(产率= 34.8%)。
参考文献: