465529-56-0 5-溴-2-甲基-2H-吲唑
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：36% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; sodium hydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h; 实验步骤：将A14-1（590mg，2.99mmol）溶于四氢呋喃（10mL）中，在冰浴搅拌下加入NaH（180mg80％，6.00mmol），搅拌30分钟后加入CH3I（468mg，3.30mmol） ），继续搅拌3小时，升温至室温，加水（20mL），乙酸乙酯（20mL×3）萃取，有机相用饱和食盐水（50mL×3）洗涤，用无水硫酸钠干燥， 旋转干燥的溶剂，通过柱色谱（石油醚：乙酸乙酯= 10：1-3：1）纯化残余物，得到A14-2（230mg，36％）和A14-3（330mg，52％）.A14-2： 灰白色固体。 1HNMR（400MHz，DMSO）δ8.33（s，1H），7.96-7.95（m，1H），7.57（d，J = 9.2Hz，1H），7.31-7.28（m，1H），4.16（s，3H） ）.A14-3：白色固体。 参考文献：
产率：77% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 实验步骤：通用程序：在0℃下，将NaH（6.1mmol，1.2当量）缓慢加入到5-溴吲哚/吲唑（5.1mmol，1当量）的DMF（10mL）溶液中。 将混合物在0℃下搅拌10分钟，然后在相同温度下加入烷基卤化物（6.1mmol，1.2当量）。 将反应混合物在室温下搅拌2小时。 当反应完成[TLC（EtOAc /己烷1：5）]时，将混合物用EtOAc（2×20mL）萃取并用水（2×20mL）洗涤。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。 获得的残留物经快速柱色谱[硅胶（230-400目; Merck），EtOAc /己烷1：5]纯化。 参考文献：
产率：70% 合成条件：Stage #1: at 20℃; Inert atmosphere Stage #2: With sodium hydroxide In waterCooling with ice 实验步骤：制备1 5-溴-2-甲基-2H-吲唑的合成在室温下在氮气下，将三甲基氧鎓四氟硼酸盐（229.34g，1.52mol）分批加入到5-溴-1H-吲唑的混合物中（199.6g，1.01mol） ）在乙酸乙酯（3.04L，31.06mol）中，搅拌2.5小时并过滤，得到白色固体。 用乙酸乙酯（500mL）洗涤回收的固体两次，然后在冰浴中将其分批加入冷却的2M氢氧化钠水溶液（3.80L，7.60mol）中。 将混合物搅拌1小时，超声处理15分钟，过滤并用水（200mL）洗涤回收的固体两次。 真空干燥固体过夜，在二氯甲烷（1L）中淤浆并过滤。 浓缩滤液，通过硅胶色谱法纯化，用二氯甲烷洗脱，得到标题化合物，为黄色固体（149.77g，70％）。 MS（m / z）：211,213（M + 1）。 参考文献：