172678-67-0 2-苯基噻唑-5-羧酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：172678-67-0）

产率：45.9% 合成条件：With magnesium sulfate heptahydrate In toluene at 100℃; for 4 h; 实验步骤：向1-2（4.5g，30.0mmol）和硫代苯甲酰胺（4.1g，30.0mmol）的甲苯（50mL）溶液中加入七水合硫酸镁（7.2g，59.8mmol）。 将反应混合物在100℃下搅拌4小时，并用冰水（100mL）淬灭，用乙醚萃取，用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗产物。 通过硅胶色谱法纯化粗产物，洗脱，得到产物1-3（3.2g，45.9％）。 MS m / z [ESI]：234.1 [M + 1]。 参考文献：

• [1] Patent: US2018/271846, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0121; 0124; 0125 [2] Patent: WO2018/160878, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 287-288 [3] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 5, p. 313 - 316

合成路线 2（2. 合成：172678-67-0）

产率：14% 合成条件：Stage #1: With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at 80 - 90℃; for 1 h; 实验步骤：在0℃下，向（E）-3-乙氧基丙烯酸乙酯（12.6g，87.6mmol）的1,4-二恶烷（50mL）和水（50mL）溶液中加入NBS（17.2g，96.4mmol）。 将混合物在室温下搅拌1小时。 加入苯并硫代酰胺（12.1g，87.6mmol），将混合物在80-90℃下搅拌1小时。 将反应混合物冷却至室温并倒入NH 4 OH（300mL，3％水溶液）中，用乙酸乙酯（150mL×2）萃取，经硫酸钠干燥，浓缩并通过色谱法纯化（PE：EA = 10 / 1）得到化合物10-la（2.9g，收率14％）; LCMS（ESI）：m / z 234 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/58148, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0248

合成路线 3（3. 合成：172678-67-0）

产率：17% 合成条件：at 80℃; for 1 h; 实验步骤：将3-乙氧基丙烯酸乙酯（4.0g，27.7mmol）溶于二恶烷-H 2 O（30ml，1：1v / v）中并冷却至-10℃。将N-溴代琥珀酰亚胺（5.43g，30.5mmol）加入到该溶液中，使反应混合物升温至室温并进一步搅拌1小时。然后加入硫代苯甲酰胺（3.8g，27.7mmol），将反应混合物进一步加热至80℃，保持1小时。然后将反应混合物冷却至室温并用氨水溶液淬灭。用EtOAc萃取有机产物，合并的萃取液用H 2 O和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并减压浓缩。通过柱色谱（硅胶60-120目，洗脱液5-10％EtOAc的石油醚溶液）纯化粗产物，得到2-苯基噻唑-5-羧酸乙酯（1.1g，产率17％），为黄色固体。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.43（s，1H），8.01-7.98（m，2H），7.48-7.48（m，3H），4.44-4.37（q，J = 7.2Hz，2H），1.44 - 1.39（t，J = 7.2 Hz，3H）。 MS（ESI）m / z：C 12 H 11 NO 2 S的计算值：233.05;实测值：233.05。实测值：234.0（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: EP2533783, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0719-0720