404-90-0 3-氟-4-甲氧基苯乙腈

危险性质：非危险化学品

2-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙腈（3-氟-4-甲氧基苯基乙腈）主要用于医药和农药领域，具体用途需结合其化学结构和反应特性进一步研究。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：404-90-0）

产率：58% 合成条件：Stage #1: With potassium tert -butylate In tetrahydrofuran at -78℃; for 1.75 h; Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran for 0.50 h; Heating / reflux 实验步骤：在-78℃下向t-BuOK（25.3g，0.207mol）的THF（150mL）悬浮液中加入TosMIC（20.3g，0.104mol）的THF（50mL）溶液。搅拌混合物15分钟，用3-氟-4-甲氧基 - 苯甲醛（8.00g，51.9mmol）的THF（50mL）溶液逐滴处理，并在-78℃下继续搅拌1.5小时。冷却的反应混合物加入甲醇（50mL）。将混合物加热回流30分钟。除去反应混合物的溶剂，得到粗产物，将其溶于水（200mL）中。用EtOAc（100mL.x.3）萃取水相。将合并的有机层干燥并减压蒸发，得到粗产物，将其通过柱色谱（石油醚/乙酸乙酯10：1）纯化，得到2-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙腈（5.0g， 58percent）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.02-7.05（m，2H），6.94（t，J = 8.4Hz，1H），3.88（s，3H），3.67（s，2H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ152.3,147.5,123.7,122.5,117.7,115.8,113.8,56.3,22.6。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91 [2] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1571

合成路线 2（2. 合成：404-90-0）

产率：58% 合成条件：With potassium tert -butylate In tetrahydrofuran; methanol; water 实验步骤：实施例152-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙腈向t-BuOK（25.3g，0.207mol）的THF（150mL）悬浮液中加入TosMIC（20.3g，0.104mol）的THF溶液（50mL）在-78℃下搅拌混合物15分钟，滴加3-氟-4-甲氧基 - 苯甲醛（8.00g，51.9mmol）的THF（50mL）溶液，继续搅拌1.5小时。在-78℃下搅拌数小时。向冷却的反应混合物中加入甲醇（50mL）。将混合物加热回流30分钟。除去反应混合物的溶剂，得到粗产物，将其溶于水（200）。用EtOAc（100mL×3）萃取水相。将合并的有机层干燥并减压蒸发，得到粗产物，将其通过柱色谱（石油醚/乙酸乙酯10：1）纯化。得到2-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙腈（5.0g，58％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.02-7.05（m，2H），6.94（t，J = 8.4Hz，1H）， 3.88（s，3H），3.67（s，2H）.13C N. MR（100MHz，CDCl3）δ152.3,147.5,123.7,122.5,117.7,115.8,113.8,56.3,22.6。 参考文献：

• [1] Patent: US2011/98311, 2011, A1