114457-94-2 N-(2-吡嗪基羰基)-L-苯丙氨酸

中文名称: N-(2-吡嗪基羰基)-L-苯丙氨酸
英文名称: (S)-3-Phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanoic acid
CAS号
分子式: C₁₄H₁₃N₃O₃
分子量: 271.27
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-(2-吡嗪基羰基)-L-苯丙氨酸
英文名: (S)-3-Phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanoic acid
CAS号: 114457-94-2
分子式: C14H13N3O3
分子量: 271.27
中文别名: 硼替佐米中间体2; 硼替佐米杂质36; 硼替佐米USP杂质D; (S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰氨基)丙酸; 硼替佐米-B; (S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰胺基)丙酸; N-(吡嗪基羰基)-L-苯基丙氨酸; (S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-羰基)氨基丙酸; 硼替佐米中间体; N-吡嗪羰基-L-苯基丙氨酸; 硼替佐米杂质B; (S)-3-苯基-2-[(吡嗪-2-羰基)氨基]丙酸
英文别名: (S)-3-Phenyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid; Bortezomib Intermediate 2; N-Pyrazinylcarbonyl-L-phenylalanine; N-(2-Pyrazinylcarbonyl)-L-phenylalanine; Bortezomib Acid Impurity; Bortezomib INT B; N-(Pyrazinylcarbonyl)-L-phenylalanine; (2S)-3-phenyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)propanoic acid; N-(2-Pyrazinylcarbonyl)phenylalanine; Bortezomib Impurity 6

物化属性

LogP: 0.89
PSA: 92.18
储存条件: 2-8 °C
外观: White to Almost white powder to crystal
密度: 1.323 g/cm³
折射率: 1.613
水溶解性: 微溶：甲醇
沸点: 573.8±50.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 可溶于DMSO、甲醇（少量）
熔点: 166-169 °C
蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg (25 °C)
闪点: 300.8±30.1 °C

安全信息

安全说明

海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

本品为硼替佐米中间体，用作对照品、药品申报检测等。

医药

73058-37-4 114457-94-2 以(吡嗪-2-羰基)-L-苯丙氨酸甲酯为原料合成(S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰胺基)丙酸的一般步骤：将N-吡嗪甲酰基-L-苯丙氨酸甲酯（1.0g，3.51mmol）溶解于10mL丙酮中，在冰水浴冷却下缓慢滴加2N NaOH溶液，调节pH至12~~13。反应过程中通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，2小时后反应完成。随后，在冰水浴条件下缓慢滴加盐酸，调节pH至2~~3，此时有大量白色固体析出。过滤收集沉淀，依次用水和乙醚洗涤，然后于空气中干燥。最终得到0.89g白色固体产物，产率为93.6%，熔点为166-169℃。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6, 300MHz）确认：δ 3.23（-CH2，m，2H），4.74（-CH，m，1H），7.16~~7.25（-Ph，m，5H），8.74（-CONH，t，1H），8.86~~8.89（-Pyz，t，2H），9.14（-Pyz，d，1H），13.06（-COOH，s，1H）。参考文献： [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 15, p. 4031 - 4044 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 9, p. 1416 - 1426 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 19, p. 6851 - 6861 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4192 - 4199

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