化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：10075-63-5）
产率：63%
合成条件：With sodium hydroxide In water for 2 h;
实验步骤：将100g（0.62mol）1,5-二羟基萘）（1）在氮气存在下在2L双颈圆底烧瓶中溶于500ml（1.25mol）10％NaOH中，然后缓慢加入156g （1小时）（1.24摩尔）硫酸二甲酯。 反应2小时后，将由此形成的沉淀物真空过滤，用200ml 5％KOH洗涤两次，然后用200ml蒸馏水洗涤三次并干燥。 将所得残余物在80℃下在含有300g活性炭的1.5L苯中完全溶解，过滤热溶液并留下，得到73g标题化合物，为白色晶体。 产品的性质如下所述。[104] [105] 产率：63％，熔点：181.9-182.3℃[106] Rf：0.49 [己烷：乙酸乙酯（5：1）] [107] 1H-NMR（CDCl，400MHz）：δ7.70（d，J = 8.8Hz，2H） ，7.38（t，J = 8.0Hz，2H），6.98（d，J = 8.0Hz，2H），3.94（s，6H）
参考文献：
- [1] Journal of Chemical Research, 2010, # 9, p. 520 - 521 [2] Israel Journal of Chemistry, 2014, vol. 54, # 5-6, p. 796 - 816 [3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 9, p. 3701 - 3707 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 12, p. 3383 - 3388 [5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 12, p. 3432 - 3437,6 [6] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1983, # 18, p. 987 - 988 [7] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 33, p. 9650 - 9653 [8] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 33, p. 9786 - 9789,4 [9] Patent: WO2008/18645, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 10-11 [10] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 49, p. 6919 - 6922 [11] Russian Chemical Bulletin, 2007, vol. 56, # 5, p. 986 - 992 [12] Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 665 - 672 [13] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 545 - 550 [14] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, # 13, p. 1583 - 1592 [15] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 9, p. 1364 - 1370 [16] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 4, p. 837 - 841 [17] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 4, p. 837 - 841,5
合成路线 2（2. 合成：10075-63-5）
产率：81%
合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In acetone for 3 h; Stage #2: for 24 h;
实验步骤：用300ml丙酮稀释10g 1,5-二羟基萘和30g碳酸钾，并将该溶液搅拌3小时。 然后，向其中滴加20g碘甲烷，并将混合物搅拌24小时并在减压下过滤。 减压蒸馏滤液，并使用硅胶柱色谱法分离纯化残余物，得到9.5g中间体1-1（产率：81％）。
参考文献：
- [1] Patent: KR2015/104678, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0206-0209 [2] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 2, p. 1479 - 1488 [3] Heterocycles, 2008, vol. 76, # 2, p. 1011 - 1016 [4] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 39, p. 10332 - 10342
