274-56-6 吡唑并[1,5-a]吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：92% 合成条件：Stage #1: for 2.25 h; Reflux Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：将硫酸（50％v / v，在水中）（200mL，410.1mmol）加入到吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯（78g，410.1mmol）中，并将反应加热至回流2 15分钟使反应混合物冷却至室温，并在60分钟内滴加NaOH 50％w / w溶液（350mL），同时使用冰浴保持温度低于35℃。然后将其倒入水（1L）中，加入另外的NaOH（50％w / w溶液）（相似的75mL）直至混合物呈碱性并搅拌所得悬浮液直至所有溶解。将其用MTBE（3.x.250mL）萃取，将合并的有机萃取液用水（500mL）和饱和盐水（500mL）洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到标题化合物（13,44.6g，92％），为黄色油状物。 δH（400 MHz，CDCl3）：6.51（1H，d，J 2 Hz，ArH-3），6.73（1H，td，J 7,1 Hz，ArH-6），7.09（1H，ddd，J 9,7 ，1 Hz，ArH-5），7.53（1H，d，J 9 Hz，ArH-4），7.94（1H，d，J 2 Hz，ArH-2），8.47（1H，dd，J 7,1 Hz ，ArH-7）; δC（101MHz，CDCl3）：96.73,111.60,118.16,123.14,128.67,140.16,141.80; m / z（ES +）119（100，MH +）; HRMS（ESI）：MH +，实测值119.06036。 C7H7N2要求119.06037。 参考文献：
产率：59% 合成条件：With bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II); water; sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane at 85℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：将二（二（4-二甲基氨基苯基）膦二叔丁基）二氯化钯（II）（Pd（Amphos）Cl2）（4.24g，5.99mmol）加入到脱气的2,4,5-三氯嘧啶混合物（13.72mL， 119.7mmol），3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）吡唑并[1,5-a]吡啶（10,24.35g，0.1mol）和2M Na 2 CO 3在氮气下，在DME（500mL）中（110mL，219.46mmol）。将所得混合物在85℃下搅拌3小时，然后冷却至环境温度过夜。过滤收集沉淀物，用DME（150mL）和水（3.x.250mL）洗涤，在50℃下真空干燥4小时，得到标题化合物（8,13.64g），为浅黄色。固体。在含水滤液中形成沉淀，通过过滤收集，在丙酮（250mL）中搅拌约5分钟，过滤并真空干燥，得到另外的标题化合物（8,2.01g），为乳白色固体。总收率15.65克，59％; δH（400MHz，DMSO）：7.28（1H，td，J 7,1Hz，ArH-6），7.67-7.77（1H，m，ArH-5），8.56（1H，d，J 9 Hz，ArH- 4），8.80（1H，s，ArH-2），8.96（1H，d，J 7 Hz，ArH-7），9.08（1H s，嘧啶H）; δC（176MHz，DMSO，70℃）：105.78,115.21,119.81,124.33,128.86,130.09,139.76,143.98,157.33,158.13,159.44; m / z（ES +）265（100，MH +）; HRMS（ESI）：MH +，实测值265.00439。 C11H7Cl2N4要求265.00423。 参考文献：