69189-19-1 4-溴-1,2-双(溴甲基)苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：69189-19-1）

产率：95% 合成条件：With phosphorus tribromide In diethyl ether at 0℃; for 7 h; Reflux 实验步骤：在0℃下，向11（103mg，0.474mM）的Et 2 O（3mL）溶液中缓慢加入PBr 3（0.16mL，1.66mM）的Et 2 O（0.25mL）溶液。 将整个物质回流7小时，倒入冰（约30mL）中，用Et 2 O（20mL×3）萃取。 将有机溶液用盐水（10mL）洗涤，干燥，蒸发。 通过柱色谱（SiO 2，己烷）纯化残余物，得到12（154mg，95％）无色板，熔点42-44℃（点燃[20]，熔点40-44℃）。 参考文献：

• [1] Synlett, 2013, vol. 24, # 19, p. 2510 - 2514 [2] Patent: EP1659129, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101 [3] Patent: US6025370, 2000, A [4] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 1, p. 139 - 146

合成路线 2（2. 合成：69189-19-1）

产率：93% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 1 h; Heating / reflux 实验步骤：4-溴-1,2-双（溴甲基）苯（Q22）。 向1000mL圆底烧瓶中加入4-溴 - 邻二甲苯<21）（0.0811mol，15.0g），NBS（0.0426mol，7.580g），2,2-偶氮二异丁腈（0.00405mol，0.6650g）和500。 mL的CCl4。 然后将反应混合物在回流下加热1小时。 此后，加入另外量的NBS和AIBN并总共重复四次。 从温热的反应混合物中滤出沉淀物，浓缩滤液。 将粗物质从己烷中结晶，形成白色晶体（23g，93％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.53（d，1H，ArH，J = 2.0Hz），7.44（dd，1H，ArH，J-8.1Hz，J = 2.0Hz），7.24（d，IH，ArH， J = 8.10），4.60（d，4H，CH2，J = 4.20Hz） 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 98 [2] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1418 - 1421 [3] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1985, vol. 21, # 7, p. 1556 - 1560 [4] Patent: WO2015/103508, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 102 [5] Journal of Organic Chemistry, 1979, vol. 44, # 9, p. 1519 - 1533 [6] Patent: US2014/194386, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0460