22245-98-3 6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1-酮

名称和标识

中文名: 6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
英文名: 6-Hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
CAS号: 22245-98-3
分子式: C9H9NO2
分子量: 163.17
中文别名: 6-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮; 6-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
英文别名: 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one; 1(2H)-Isoquinolinone,3,4-dihydro-6-hydroxy-; 3,4-Dihydro-6-hydroxyisoquinolin-1(2H)-one; 6-Hydroxy-3,4-dihydro-1-oxo-2(1H)-isoquinoline; 6-Hydroxy-2-Oxo-1,2,3,4-Tetrahydroquinolene; 6-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline; 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol; 6-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:29334900

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮（2.58g，14mmol）
试剂：三溴化硼（2.7mL，28mmol），二氯甲烷，冷水，乙酸乙酯
步骤：在-78℃下，将6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮溶于二氯甲烷中，缓慢加入三溴化硼，反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜；用冷水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，合并有机相真空浓缩，经ISCO CombiFlash硅胶柱色谱（0-15%甲醇的二氯甲烷溶液洗脱）纯化，得浅棕色固体产物。
条件：-78 - 20℃（反应温度）；过夜（反应时间）；真空浓缩；硅胶柱色谱（0-15%甲醇的二氯甲烷溶液）
收率：75%
产物：浅棕色固体，熔点204-206℃；MS（ES）m/z 162.1 [M+H]+
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, #2, p.814-819；[2] Patent: US2009/69300, 2009, A1；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, #5, p.2452-2468；[4] Patent: US2003/225122, 2003, A1；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol.18, #16, p.4727-4730；[6] Patent: WO2007/89557, 2007, A2；[7] Patent: US5334600, 1994, A；[8] Patent: US5260316, 1993, A；[9] Patent: WO2006/71940, 2006, A2；[10] Patent: WO2015/92634, 2015, A1

路线2：

原料：5-羟基茚满酮（1.5g，10mmol）
试剂：叠氮化钠（1.0g，15mmol），三氟乙酸，水，饱和NaHCO3，乙酸乙酯，MgSO4
步骤：向5-羟基茚满酮的三氟乙酸溶液中分批加入叠氮化钠，溶液在回流下搅拌2小时；冷却后用水稀释，真空除去挥发物，用饱和NaHCO3稀释，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥并浓缩，得棕褐色固体产物。
条件：回流（反应温度）；2小时（反应时间）；真空除去挥发物；乙酸乙酯萃取；MgSO4干燥
收率：98%
产物：棕褐色固体（不经进一步纯化使用）
参考文献：[1] Patent: US2005/222203, 2005, A1；[2] Patent: WO2007/1249, 2007, A1

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