N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉是一种医药中间体，有文献报道其可用于制备SMO拮抗剂。
医药
路线1：
- 步骤：将24（1.54g，6.4mmol）悬浮于水中，滴加NEt₃（1.42mg，14.0mmol）和二叔丁基二碳酸酯（1.67mg，7.6mmol）的THF溶液；搅拌过夜后浓缩溶液，残余物溶于EtOAc，用水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空蒸发溶剂，快速柱色谱（EtOAc：己烷=1：5）纯化得25（1.58g，99%）。
- 条件：With triethylamine In tetrahydrofuran; water at 20℃
- 产率：99%
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #4, p.789-801；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #10, p.3586-3604；[3] Patent: WO2010/127212, 2010, A1（Page/Page column 31）；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #8, p.3414-3418；[5] Synthetic Communications, 1995, vol.25, #20, p.3255-3261；[6] Patent: US5936089, 1999, A；[7] Patent: US5403846, 1995, A；[8] Patent: US5726185, 1998, A；[9] Patent: WO2008/97428, 2008, A2（Page/Page column 133）；[10] Patent: US2010/222345, 2010, A1（Page/Page column 85）；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol.57, #6, p.2462-2471；[12] Patent: WO2016/1878, 2016, A1（Page/Page column 49）；[13] Patent: WO2017/205193, 2017, A1（Page/Page column 95）
路线2：
- 步骤：6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（7.87g）溶于甲醇（100ml），加入三乙胺（4.67ml）和二碳酸二叔丁酯（13.95g）；室温搅拌3小时，减压浓缩，加入乙酸乙酯，1N盐酸洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏溶剂，硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯=10：1~3：1）纯化得标题化合物（9.96g，94%）。
- 条件：With triethylamine In methanol; ethyl acetate
- 产率：94%
- 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol.47, #21, p.5167-5182；[2] Patent: US6525042, 2003, B1；[3] Patent: WO2011/17561, 2011, A1（Page/Page column 147-148）；[4] Patent: WO2015/34820, 2015, A1（Page/Page column 44）
路线3：
- 步骤：6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐（1.2g，5.2mmol）和三乙胺（0.8ml，5.7mmol）的二氯甲烷（40ml）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（1.2g，5.5mmol）的二氯甲烷（10ml）溶液；搅拌2小时，用柠檬酸（2×50ml）、盐水（2×50ml）洗涤，硫酸镁干燥，减压蒸发，得标题化合物（1.3g，100%）。
- 条件：With triethylamine; citric acid In dichloromethane
- 产率：100%
- 参考文献：[1] Patent: US5700809, 1997, A；[2] Patent: WO2007/146122, 2007, A2（Page/Page column 42）；[3] Patent: WO2007/106349, 2007, A2（Page/Page column 64）
