1370347-50-4 (S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-基)乙醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
（S）-1-（3,5-二氯吡啶-4-取代）乙醇主要用于医药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明。
医药
产率：97% 合成条件：With dimethylsulfide borane complex; (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole In dichloromethane at -10℃; for 12 h; 实验步骤：将（R）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷（1M在甲苯中，3.2ml，3.15mmol）的溶液与硼烷二甲硫醚络合物（BH 3-DMS，10M二甲基硫醚溶液，7.9ml，78.9mmol）反应。 将该溶液溶于无水二氯甲烷（DCM，75ml）中，在-10℃下搅拌10分钟，并加入3,5-二氯-4-乙酰基吡啶（III）（3g，15.8mmol）DCM（15ml）溶液， 完成后滴加，-10℃反应10h，缓慢升至室温，缓慢滴加甲醇猝灭反应。 完成下降，70oC回到1.5h。 通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 20：1）纯化粗产物，得到2.83g无色油状物; 产量为97％，ee值为98.71％。 参考文献：
产率：81.2% 合成条件：With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：在20℃下，将1M氢氧化钠溶液（51.26mL，51.26mmol）滴加到实施例24E（12.00g，51.26mmol）的四氢呋喃（50mL）和甲醇（50mL）的混合溶液中。 将混合物在20℃下搅拌半小时后，TLC显示反应完成，反应溶液用水（30mL）稀释，用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（20mL×3）洗涤，用硫酸钠干燥并在减压下蒸发至干，得到标题化合物（为无色油状物，7.99g，产率81.2％）。 LCMS（ESI）m / z：191.8 [M + 1] +。 参考文献：
产率：27% 合成条件：With CHIRALPAK . (R). AD-H column In ethanol; n-heptaneResolution of racemate 实验步骤：S）-1-（3,5-二氯吡啶-4-基）乙醇在CHIRALPAK（R）上分离上述反应中得到的立体异构体混合物。 AD-H柱用90％庚烷/ 10％乙醇洗脱。峰2是所需的对映体。为了建立绝对构型，将产物样品溶解在CDCl 3中（终浓度100mg / mL）。使用具有BaF2窗口和路径长度的IR单元的ChiralIR FT VCD光谱仪（BioTools Inc.）获得振动圆二色（VCD）和红外（IR）光谱，分辨率为4cm -1。 100毫米用150μL样品收集VCD和IR 6小时。在没有平滑或进一步数据处理的情况下呈现数据。通过在Linux集群上的B3PW91 / 6-3 IG **级别通过高斯优化最低能量构象，获得振动频率和吸收以及VCD强度，并使用6 cm -1振动圆二色性的洛伦兹带宽模拟相应的光谱。上述分析显示产物为S-异构体。产量：84.37g（27％）。 MS（ES）m / z 192 [MH-1] +。 参考文献：