主要用于医药领域相关研究与应用(具体用途未在提供数据中详细说明)。
医药
路线1:
- 步骤: 将4-羟基苯甲醛(1当量)溶解在丙酮中,滴加溶解在水中的碳酸钾(4.5当量),室温搅拌10分钟后,逐滴加入溶解在丙酮中的1,3-二溴丙烷(0.5当量),继续搅拌4小时;反应完成后真空蒸发溶剂,用水洗涤,过滤并从乙醇-水混合物重结晶。
- 条件: 20℃;水和丙酮混合溶剂;反应时间0.17小时(预搅拌)+4小时(主反应)。
- 收率: 92%。
- 表征: 熔点179.6-180.5℃;1H-NMR(DMSO-d6,200MHz):2.21(t,2H),4.22(s,4H),7.10(d,4H),7.82(d,4H),9.82(s,2H);13C-NMR(50MHz,DMSO-d6):28.7,85.2,115.3,130.1,132.2,163.8,191.6;MS/FAB+:m/z 285(M+H+)。
路线2(工业规模):
- 步骤: 在30L Belatech玻璃反应器中加入4-羟基苯甲醛(588g,4.8mol)、1,3-二溴丙烷(4.976kg,24.6mol)和无水乙腈(24L),分批加入干燥碳酸钾(1.66kg,12mol),55-60℃搅拌3-4小时至4-羟基苯甲醛完全消耗;冷却后过滤,用乙腈洗涤,旋转蒸发浓缩,高真空蒸馏除去过量1,3-二溴丙烷,硅胶柱色谱纯化(庚烷-乙酸乙酯梯度洗脱)。
- 条件: 20-60℃;乙腈溶剂;碳酸钾作碱;反应时间3-4小时;工业规模。
- 收率: 77%(900g,3.7mol)。
- 表征: TLC Rf=0.38;GC纯度>95%(rt=12.7min);1H-NMR(CD3OD):2.35(quint,2H),3.58(t,2H),4.18(t,2H),6.95,7.85(2xd,4H),9.85(s,1H)。
路线3:
- 步骤: 向甲苯磺酸酯8(45.63g,0.183mol)和碳酸钾(36.26g,0.262mol)、4-羟基苯甲醛(24.95g,0.201mol)的MeCN(200mL)溶液中,回流16小时;冷却后用甲苯稀释,加水溶解固体,分离有机相,水层用甲苯萃取,减压浓缩后用KOH洗涤、干燥、蒸馏得到产物。
- 条件: 回流;MeCN溶剂;碳酸钾作碱;反应时间17.5小时;惰性气氛。
- 收率: 91%。
- 参考文献: 涉及俄罗斯化学通报等文献。