吡咯-2-羧酸乙酯用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业,主要用作聚酯纤维纺丝用溶剂,还常用作金属防腐剂、环氧树脂固化剂、烯烃聚合时的催化剂以及医药工业的原料等,还用作光敏剂。
医药; 农药; 化学合成; 色谱分析; 有机合成; 聚酯纤维纺丝; 金属防腐; 环氧树脂固化; 烯烃聚合催化; 光敏剂
路线1:两步法合成
- 第一步:2-三氯乙酰基吡咯(3)制备
- 原料:三氯乙酰氯225g(1.25mol)、吡咯(2)77g(1.15mol)、无水乙醚200mL+640mL、碳酸钾100g、水300mL、己烷225mL
- 步骤:向反应瓶中加入三氯乙酰氯和无水乙醚,搅拌下滴加吡咯与无水乙醚的溶液(约3h加完),滴加时反应热回流,加完后继续回流1h;冷却后滴加碳酸钾水溶液,分出有机层,无水硫酸钠干燥,活性炭脱色,回收溶剂后加己烷溶解,冰浴冷却析晶,抽滤、冷己烷洗涤、干燥得2-三氯乙酰基吡咯(3)189~196g,收率77%~80%,mp73~75℃。
- 第二步:2-吡咯甲酸乙酯(1)制备
- 原料:2-三氯乙酰基吡咯(3)75g(0.35mol)、无水乙醇300mL、金属钠1g、盐酸25mL(3mol/L)、乙醚200mL、饱和碳酸氢钠溶液、无水硫酸镁、减压分馏装置
- 步骤:向反应瓶中加入无水乙醇和金属钠,反应完后分批加入2-三氯乙酰基吡咯,搅拌反应30min;减压浓缩至干,加乙醚和盐酸,分出乙醚层,水层用乙醚提取,合并乙醚层,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,回收乙醚后减压分馏,收集125~128℃/3.3kPa馏分,冷后固化得2-吡咯甲酸乙酯(1)44~44.5g,收率91%~92%。
路线2:一步法合成
- 原料:2,2,2-三氯-1-(1H-吡咯-2-基)-乙酮25g(0.12mol)、碳酸钾5g、乙醇溶液200mL、乙酸乙酯200mL、水、Na₂SO₄
- **步骤:用碳酸钾处理2,2,2-三氯-1-(1H-吡咯-2-基)-乙酮的乙醇溶液,加热回流1小时;过滤掉固体残留物,减压浓缩溶液,添加乙酸乙酯,用水洗涤(2×),有机相在Na₂SO₄上干燥,得到淡黄色固体吡咯-2-羧酸乙酯18g。
注: 两种路线均为原始信息提取,保留所有关键步骤、条件及产率数据。