6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮作为新的P2X3受体拮抗剂被用于发现和优化喹唑啉酮类化合物。
医药
合成路线：
- 原料：1-苄基-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯盐酸盐（50.0 g，0.168 mol）、醋酸甲脒（16.2 g，0.201 mol）、4.37 M甲醇钠的甲醇溶液（190 mL）、甲醇（200 mL）
- 步骤：在350 mL密封反应釜中混合上述原料；加热至85℃反应16小时；反应完成后冷却并减压浓缩；将浓缩残余物溶解于1 N NaOH溶液（150 mL），倒入冰水中；缓慢加入冰醋酸调节pH至7，析出固体；过滤收集固体，依次用水和冷乙醚洗涤；高真空干燥得到目标产物。
- 收率：26.2 g，收率61.4%。
- 表征：质谱[M + H]+ = 242.2；1H NMR (DMSO-d6) δ: 2.29 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.26 (s, 2H), 3.64 (s, 2H), 7.21-7.36 (m, 6H), 7.96 (s, 1H)。
- 参考文献：[1] Patent: US2006/258689, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23; 27; 28；[2] Patent: US2008/275037, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22；[3] Patent: WO2008/123963, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 44；[4] Patent: WO2011/103715, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38；[5] Patent: WO2011/106276, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38
