3-溴-5-硝基苯胺是重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、农药等领域的有机合成反应中。
医药; 农药
路线1:以3,5-二硝基溴苯为原料合成3-溴-5-硝基苯胺
- 步骤: 在室温下,向1-溴-3,5-二硝基苯(3.0 g,12 mmol,1当量)的乙醇(15 mL)溶液中加入20%(NH₄)₂S水溶液(9.0 mL,26 mmol,2.2当量);将反应混合物加热回流2小时;反应完成后,冷却至室温,用乙酸乙酯和水稀释;分离有机层,用饱和食盐水洗涤,减压浓缩;粗产物通过硅胶柱色谱纯化,采用乙酸乙酯/己烷(1:4)作为洗脱剂,得到3-溴-5-硝基苯胺。
- 收率: 2.2 g,产率84%。
- 表征数据: 1H NMR (CDCl₃, 300 MHz): δ 7.70 (s, 1H), 7.41 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.07 (br.s, 2H); m/z = 217 (M)+。
- 参考文献: [1] Patent: US2011/130415, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76; [2] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50; [3] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0191; [5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1974, p. 1860 - 1862