6-氯-2-吡啶乙腈是重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域,可作为关键原料参与多种化合物的合成反应。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 在-78℃下向乙腈(2.77mL)的四氢呋喃(80mL)溶液中滴加正丁基锂己烷溶液(1.6M,29.6mL),搅拌1小时;滴加2,6-二氯吡啶(2.0g)的四氢呋喃(10mL)溶液,-78℃搅拌2小时后升温至室温;加入水,乙酸乙酯萃取,有机相经洗涤、干燥、减压蒸发溶剂,硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷)纯化得产物。
- 条件: 氩气保护;-78℃(滴加及反应),室温(后处理);反应时间1小时(滴加后)+2小时(反应)。
- 收率: 1.91g
- 参考文献: Synlett, 2000, #10, p.1488-1490;Patent: EP2818473, 2014, A1
路线2:
- 步骤: 在0-10℃下,向中间体BY(1.0mmol)的DMSO(10mL)冷溶液中分批加入氰化钠(2.0mmol),加完后10℃搅拌2.25小时;加入冰水,乙酸乙酯萃取,有机相洗涤、干燥、除溶剂,硅胶柱色谱(10%乙酸乙酯石油醚)纯化得粗中间体BZ(表19)。
- 条件: 0-10℃;反应时间2.25小时。
- 收率: 53%
- 参考文献: Patent: WO2011/47156, 2011, A1