77837-08-2 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：77837-08-2）

产率：79% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate 实验步骤：6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸：将氢氧化锂一水合物（0.366g，8.73mmol）加入到6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶甲酯的混合物中 在0℃下，将3-羧酸酯（1.0g，4.37mmol），四氢呋喃（9mL）和水（6mL）搅拌1小时，用水稀释并用乙酸乙酯洗涤。 用2N盐酸将水层的pH调节至2，过滤沉淀物，得到标题化合物，为棕色固体（0.740g，79％）。熔点 256-263°C。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ6.53（d，J = 9.4Hz，1H），7.40-7.49（m，5H），7.87（dd，J = 2.5,9.8Hz，1H），8.23（d， J = 2.5Hz，1H）; IR（KBr）ν3446,1708,1645,1577,1263,1228cm-1; MS 214（M-1）。 参考文献：

• [1] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 9, p. 654 - 666 [2] Patent: US2008/319026, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [3] Patent: WO2012/122165, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64 [4] Patent: US2013/317059, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0042-0043 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5079 - 5093 [6] Patent: WO2010/65755, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36 [7] Patent: WO2012/102580, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18