233276-35-2 顺-3-(苄氧基)环丁醇

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：硼氢化钠还原法

• 原料：3-(苄氧基)环丁-1-酮（300mg，1.71mmol）
• 还原剂：硼氢化钠（65mg，1.71mmol）
• 溶剂：乙醇（EtOH，5mL）
• 条件：0℃，搅拌3小时
• 后处理：冰水淬灭，乙酸乙酯（EtOAc）萃取；有机层用水、盐水洗涤，硫酸钠干燥，真空浓缩；硅胶柱色谱（10% EtOAc/己烷）纯化
• 产率：99%
• 表征：浅黄色油状物，¹H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ 1.69-1.76（m，2H），2.49-2.55（m，2H），3.49-3.72（m，2H），4.33（s，2H），4.97-5.01（m，1H），7.25-7.35（m，5H）
• 参考文献：WO2016/9296（86-87页）；WO2018/96159（0619-0622；0652段）；WO2014/124430（230-231页）；Bioorganic and Medicinal Chemistry 2013, 21(3), 643-652；WO2017/87905（232页）；US2017/166584（1194-1196段）；WO2018/20263（100-101页）；KR101893879（0261-0263；0265段）；WO2018/172727（84页）

路线2：氢氧化钠水解法

• 原料：化合物98.1（850mg，2.5968mmol）
• 碱：0.4N NaOH（13mL，5.1935mmol）
• 溶剂：1,4-二恶烷（18mL）
• 条件：20℃，搅拌1小时
• 后处理：加入HOAc（234mg，3.8952mmol），浓缩；加入EA（15mL）和饱和NaHCO₃（30mL）；有机层用饱和NaHCO₃洗涤，分离；水层用EA（2×10mL）萃取；合并有机层，用水和盐水洗涤，硫酸钠干燥，浓缩
• 产率：94%
• 表征：¹H NMR（300MHz，CDCl₃）：δ 7.37-7.28（m，5H），4.56（tt，1H），4.43（s，2H），4.34-4.26（m，1H），2.44-2.33（m，2H），2.24-2.16（m，2H），2.12（s，1H）；LC-MS：[M+Na]⁺=201.2
• 参考文献：WO2017/149463（00279段）