14590-53-5 (S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸

中文名称: (S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸
英文名称: (S)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic acid
CAS号
分子式: C₆H₁₀O₂
分子量: 114.14
更新日期: 2026-03-30

名称和标识

中文名: (S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸
英文名: (S)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic acid
CAS号: 14590-53-5
分子式: C6H10O2
分子量: 114.14
中文别名: (S)-2,2-二甲基环丙甲酸
英文别名: (1S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid; (S)-(+)-2,2-DiMethylcyclopropanecarboxylic Acid; (1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid; 2,2-DIMETHYL CYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACID; 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic acid; MFCD08460918

物化属性

外观与性状: 无色至浅黄色液体
储存条件/存储条件: 室温，干燥
密度: 1.1±0.1 g/cm3
折射率: 1.475
沸点: 184.2±8.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 7.86 mg/ml ; 0.0689 mol/l
精确质量: 114.068077
蒸气压/蒸汽压: 0.3±0.7 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 4.99±0.22(Predicted)
闪点: 83.4±13.1 °C
化学性质: 无色至淡黄色液体，有恶臭。沸点 100℃/12mmHg。密度 ρ(20)0.989-0.993。折光率 n20/D1.439-1.443。比旋光 [α]23/D+129±7º(c=1,MeOH)。闪点 181.4℉/83℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.39
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.83
LogP: 1.11
LogP(Consensus): 1.08
LogP(MLOGP): 0.88
LogP(SILICOS-IT): 0.89
LogP(WLOGP): 1.12
LogP(XLOGP3): 1.08
LogP(iLOGP): 1.43
LogS(Ali): -1.46
LogS(ESOL): -1.16
LogS(SILICOS-IT): -0.56
PSA: 37.30000
TPSA: 37.3 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：29.262、摩尔体积（cm3/mol）：103.93、等张比容（90.2K）：257.04、表面张力（dyne/cm）：37.45、极化率（10-24cm3）：11.60
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 30.35
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -6.23 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 8
外观性质: 无色至淡黄色液体，有恶臭，常温下为液体状态。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2916200090。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：酶催化水解法

原料：2,2,2-二氟环丙烷羧酸2,2-二氟乙酯（60g）、酯酶（CLS-BC-21012，1.5g）、磷酸氢钾（2mg）、水（600mL）
步骤：将原料、酶和缓冲液加入2L圆底烧瓶，40℃搅拌反应，用50%碳酸氢钠调pH至7，过滤酶后加35%盐酸调pH至2，乙酸乙酯萃取，蒸馏回收溶剂得产物
条件：40℃，磷酸缓冲液（pH7），50%碳酸氢钠调节pH
收率：49.1%（纯度99.0%，光学纯度99.1%）
参考文献：WO2004/5241, 2004, A1（Page 9-10）

路线2：酶法酰胺水解

原料：2,2-二甲基环丙烷甲酰胺（外消旋酰胺）、无细胞提取物（Klebsiella oxytoca来源酰胺酶基因表达）
条件：甲醇为共溶剂，37℃（推测），HPLC分析ee值
收率：96% ee
参考文献：Process Biochemistry, 2015, 50(8), 1264-1271

路线3：拆分法

原料：(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷羧酸（86.6% ee）、环己胺（2.6g）、盐酸（6M）
步骤：酯化后加盐酸拆分，乙酸乙酯萃取，干燥浓缩得产物
条件：70-80℃反应，pH调节至1以下，GC分析ee值
收率：30%（纯度72%，光学纯度99.0% ee）
参考文献：EP1489066, 2004, A1（Page 7）

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