89466-42-2 6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶

干冰运输相关信息：危险性质为非危险化学品。海关编码为29335990。

化学合成

化学合成

合成路线 1（4,6-二氯-2-（甲硫基）嘧啶为原料）

• 步骤: 向钠（0.28g，12mmol）的乙醇溶液（20mL）中加入4,6-二氯-2-（甲硫基）嘧啶4a（1.95g，10mmol），室温搅拌至原料消失；TLC监测反应；减压蒸发后加水，CH₂Cl₂萃取，水洗，Na₂SO₄干燥有机相，减压蒸发，乙醚重结晶得产物。
• 条件: 20℃；无额外溶剂（乙醇溶液）；反应至原料消失（TLC判断）。
• 收率: 70%；
• 表征: 白色固体，m.p. 39-40°C；IR（KBr）：3003,2939,1544,1328,1274,1505,1030,820；¹H NMR（400MHz, CDCl₃）δ:2.55(s,3H,SCH₃),3.97(s,3H,OCH₃),6.41(s,1H,嘧啶-H)；¹³C NMR(100MHz, CDCl₃):δ14.29,54.52,102.43,160.34,169.90,172.92；LC-MS(m/z):190.0；元素分析（C₆H₇ClN₂OS）：C 37.80,H 3.70,N 14.69（实测C 37.72,H 3.75,N 14.78）。
• 参考文献: [1] Heterocycles, 2014, vol.89,#8,p.1933-1939；[2] Synthetic Communications,2018,vol.48,#6,p.714-720；[3] Patent:US5599770,1997,A；[4] Patent:US5723412,1998,A；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2012,vol.22,#5,p.1940-1943。

合成路线 2（4,6-二氯-2-（甲硫基）嘧啶为原料）

• 步骤: 向4,6-二氯-2-（甲硫基）嘧啶（7.8g，40mmol）的MeOH（100mL）溶液中加入NaOMe（4.1M的MeOH溶液，10.2mL），35℃搅拌1小时；蒸发后CH₂Cl₂萃取，水洗，Na₂SO₄干燥，蒸发，SiO₂色谱纯化得产物。
• 条件: 35℃，1小时；MeOH溶剂；NaOMe（4.1M MeOH溶液）。
• 收率: 75%；
• 表征: MS(ESI)(M+H)+192；
• 参考文献: [1] ACS Medicinal Chemistry Letters,2015,vol.6,#8,p.942-947；[2] Patent:US2007/117818,2007,A1；[3] Patent:WO2004/63192,2004,A1；[4] Patent:WO2013/66729,2013,A1。