用于医药相关研究及后续反应(具体用途未明确详述)
医药
合成路线 1(1. 合成:58421-80-0)
产率:86%
合成条件:at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere
实验步骤:在氮气下,将氯氧化磷(800mL)置于2L圆底烧瓶中。 向其中分批加入8-甲基喹唑啉-4(3H) - 酮(125g)。 将反应混合物在120℃下回流12小时。 通过TLC和LCMS监测反应完成。 完成后,将反应混合物冷却至室温并在减压下蒸发至干。 将得到的残余物溶于DCM(500mL)中,并在不断搅拌下缓慢淬灭到冰冷的饱和K 2 CO 3溶液中。 然后分离有机层并用盐水溶液洗涤,经硫酸钠干燥并在真空下浓缩,得到4-氯-8-甲基喹唑啉(120g,86%),为黄色固体。 将其不经进一步纯化用于下一步。 MS:m / z = 179/18 1 [M + H]。
参考文献:
- [1] Patent: WO2017/106607, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00224 [2] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 24, p. 3644 - 3653 [3] Patent: WO2013/106756, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 40 [4] Patent: US9822108, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 42 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 4, # 8, p. 1203 - 1207 [6] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 552 - 555 [7] Patent: WO2013/96194, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 662 - 669 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 17, p. 4968 - 4974 [10] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 5, p. 2584 - 2595 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 21, p. 4885 - 4888 [12] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 433 - 443