血管紧张素转化酶抑制剂，对ACE的阻断活性是卡托普利的10倍，对血浆中的ACE有良好的阻断作用，持续时间长。用于原发性高血压、肾性高血压、肾血管性高血压。
医药
路线1：5步合成法
- 步骤1：2-茚满酮(40g)、78g甘氨酸叔丁酯·H₃PO₃络合物、150ml水和300ml甲醇混合，水浴搅拌下15min内分批加入23g NaBH₃CN，加毕搅拌4h；加入400ml 20%磷酸和200ml水稀释，500ml氯仿提取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，乙醇-水结晶得47%无色棱状结晶化合物(Ⅰ)，收率63%，熔点54-55℃。
- 步骤2：21.8g N-苄氧羰基-L-丙氨酸和12.8ml三乙胺溶于200ml四氢呋喃，-15℃搅拌下滴入8.5g氯甲酸乙酯，加毕搅拌15min；-10℃以下滴加22g化合物(Ⅰ)在100ml氯仿，加毕室温搅拌1h；反应液倾入500ml水，有机层减压浓缩，剩余液溶于300ml乙酸乙酯，依次用1mol/L氢氧化钠(2×50ml)、50ml水、20%磷酸(2×50ml)和50ml水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得35g无色油状化合物(Ⅱ)，收率87%。
- 步骤3：35g化合物(Ⅱ)和7g草酸溶于300ml甲醇，10%钯-炭(50%湿体积，8.5g)催化常压还原；滤去催化剂，滤液减压浓缩后加500ml乙醚，过滤收集析出的无色结晶得21.8g化合物(Ⅲ)，收率68%，熔点138-141℃，[α]D22+20.4°(C=1，甲醇)。
- 步骤4：21g化合物(Ⅲ)、4.1g乙酸钠、10ml乙酸、25g 2-氧-4-苯基丁酸乙酯、25g 3A分子筛和200ml乙醇混合，30g Raney Ni催化常压加氢；氢吸收停止后分出上层溶液，催化剂用乙醇洗，合并洗液与上层溶液减压浓缩，剩余物溶于500ml乙酸乙酯，用碳酸氢钠溶液和水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得淡黄色液体，硅胶层析(丙酮-苯1:9洗脱)收集第二组分得16.5g化合物(Ⅳ)，收率61%，[α]D22-12.6°(C=1，甲醇)。
- 步骤5：5g化合物(Ⅳ)溶于5ml乙酸，加入20ml 25%溴化氢-乙酸溶液，搅拌10min后加300ml乙醚稀释，过滤收集析出的无色结晶得5g氢溴酸地拉普利，收率95%，熔点180-183℃，[α]D22+15.6°(C=1.4，甲醇)。
- 成盐步骤：16.2g氢溴酸地拉普利加入500ml乙酸乙酯、33g碳酸氢钠和500ml水的溶液，1mol/L盐酸酸化至pH=4，分出乙酸乙酯层，水洗，无水硫酸镁干燥，加入20ml 7mol/L氯化氢-乙酸乙酯溶液，减压浓缩，剩余物加250ml乙醚和250ml石油醚沉淀，丙酮-1mol/L盐酸重结晶得11g盐酸地拉普利，收率74%，熔点166-170℃(分解)，[α]D22+18.5°(C=1，甲醇)。
路线2：化合物(Ⅰ)与化合物(V)缩合
- 0.2g化合物(V)和0.22g化合物(Ⅰ)溶于10ml二甲基甲酰胺，搅拌下滴加0.2g DEPC在5ml二甲基甲酰胺中的溶液，加毕加0.15g三乙胺在1ml二甲基甲酰胺中的溶液，搅拌1h；用100ml水稀释，300ml乙酸乙酯提取，提取液依次用10%磷酸(2×50ml)、20ml 1mol/L氢氧化钠和水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩后油状剩余物硅胶层析(己烷-乙酸乙酯2:1～1:1洗脱)得0.22g无色油状化合物(Ⅳ)，收率68%，[α]D22-12.5°(c=0.9，甲醇)。
